腺苷
[CAS# 58-61-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核酸类药
• 英文名: Adenosine
• 别名: 9-beta-D-Ribofuranosyladenine; Adenine riboside; Adenine-9-beta-D-ribofuranoside
• 产品名称: 腺苷; 腺甙; 腺嘌呤核苷; 9-beta-D-呋喃核糖基腺嘌呤
• 分子式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.24
• CAS 登录号: 58-61-7
• EC 号码: 200-389-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N

物理化学性质

• 溶解度: 10 mm (dmso)
• 熔点: 234-236 ºC
• 比旋光度: -70

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

腺苷是生物化学和医学中的关键核苷，对许多生理过程和生化反应至关重要。腺苷由腺嘌呤和核糖组成，在细胞内的能量转移和信号传导中起着关键作用。

腺苷最早是在 20 世纪初科学家探索细胞的生化组成及其在能量转移中的作用时，在研究核酸和细胞呼吸中发现的，揭示了它在所有生物体代谢中的基本作用。它的名字来源于“腺嘌呤”和“糖”（核糖），反映了它的结构是这两个成分的组合。

腺苷是三磷酸腺苷 (ATP) 的重要组成部分，ATP 是细胞中的主要能量载体。 ATP 由腺嘌呤、核糖和三个磷酸基团组成，对细胞过程至关重要，包括肌肉收缩、蛋白质合成和细胞分裂。ATP 分解过程中释放的腺苷本身可作为信号分子来调节能量代谢并维持细胞功能。

在医学上，腺苷因其对心血管系统的影响而具有治疗应用。它被用作抗心律失常剂来治疗某些类型的异常心律，例如阵发性室上性心动过速 (PSVT)。腺苷通过暂时减慢心脏房室 (AV) 节点的电传导来发挥作用，帮助恢复正常心律。

腺苷作为神经调节剂在中枢神经系统中发挥重要作用。它参与各种生理过程，包括睡眠调节、疼痛调节和神经保护。腺苷受体，特别是 A1 和 A2A 亚型，是治疗睡眠障碍、慢性疼痛和神经退行性疾病的药物的靶点。例如，咖啡因充当腺苷受体拮抗剂，通过阻断腺苷的抑制作用来促进觉醒。

腺苷在调节免疫反应和细胞增殖中的作用使其成为癌症研究的目标。肿瘤细胞经常利用腺苷信号来逃避免疫检测并促进肿瘤生长。研究人员正在探索腺苷受体拮抗剂和腺苷生成抑制剂作为增强抗肿瘤免疫力和改善癌症治疗的潜在治疗策略。

参考文献

2025. Adenosine regulates depressive behavior in mice with chronic social defeat stress through gut microbiota. Neuropharmacology.
DOI: 10.1016/j.neuropharm.2024.110209

2025. Purinergic signaling in the battlefield of viral infections. Purinergic Signalling.
DOI: 10.1007/s11302-023-09981-8

2025. Direct and quantitative analysis of tRNA acylation using intact tRNA liquid chromatography-mass spectrometry. Nature Protocols.
DOI: 10.1038/s41596-024-01086-9