甘草查而酮 A
[CAS# 58749-22-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: Licochalcone A
• 别名: (E)-3-[4-hydroxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 产品名称: 甘草查而酮 A
• 分子式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.40
• CAS 登录号: 58749-22-7
• EC 号码: 635-678-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C=C)C1=C(C=C(C(=C1)/C=C/C(=O)C2=CC=C(C=C2)O)OC)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 532.6±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 186.9±23.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.611 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

甘草查尔酮A是一种天然存在的查尔酮，属于类黄酮，主要从甘草属植物（尤其是胀果甘草）的根和根茎中分离得到。其结构特征为开链黄酮骨架，两个芳香环通过三碳α,β-不饱和羰基体系连接，这赋予了其多种生物活性。甘草查尔酮A因其药理特性而备受关注，包括抗炎、抗氧化、抗菌、抗癌和保肝作用。

甘草查尔酮A的发现源于对甘草植物的植物化学研究，甘草传统上在中药和阿育吠陀医学中用于治疗呼吸系统、胃肠道和肝脏疾病。通过提取、色谱和光谱技术，甘草查尔酮A被分离并进行结构解析，从而有助于研究其作用机制和治疗潜力。

甘草查尔酮A具有强大的药理学抗炎活性。它可以抑制促炎细胞因子的表达，例如肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素，并抑制参与炎症的酶，包括环氧合酶-2 (COX-2) 和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)。这些作用通过调节NF-κB和MAPK等信号通路来实现，这些通路调节炎症和细胞应激反应。这些特性使甘草查尔酮A成为治疗慢性炎症疾病的有希望的候选药物。

甘草查尔酮A还表现出显著的抗氧化活性。其酚羟基使其能够清除活性氧 (ROS) 并减少氧化应激，从而保护细胞免受脂质过氧化和 DNA 损伤。这种抗氧化能力使其具有保肝作用，并有望应用于预防氧化应激相关疾病。

该化合物对多种细菌、真菌和寄生虫均具有抗菌活性。它可以破坏微生物细胞膜，抑制生物膜形成，并干扰微生物生存所必需的酶促途径，从而支持其作为天然抗菌剂的应用。此外，甘草查尔酮 A 已在多项体外和体内研究中显示出抗癌活性，通过诱导细胞凋亡、细胞周期停滞和抑制多种癌症类型的肿瘤细胞增殖，包括乳腺癌、肝癌和结肠癌。

甘草查尔酮 A 还具有保肝和神经保护作用。在肝细胞中，它可以减轻氧化应激和炎症，从而减少毒素或疾病引起的肝损伤。在神经元细胞中，它调节与细胞存活、神经炎症和细胞凋亡相关的信号通路，提示其在神经退行性疾病中具有潜在的应用前景。

尽管甘草查尔酮A具有良好的药理活性，但其水溶性有限，限制了其生物利用度。研究人员正在研究各种制剂策略，包括纳米颗粒、脂质体和环糊精包合物，以提高其溶解度、稳定性和全身吸收率，从而增强其治疗效果。

总体而言，甘草查尔酮A是一种具有多种药理特性的生物活性查尔酮，包括抗炎、抗氧化、抗菌、抗癌、保肝和神经保护作用。它在传统医学中的历史应用，加上当代对其机制和应用的研究，凸显了其作为多种疾病领域治疗药物的潜力。

参考文献

2024. Licochalcone A decreases cancer cell proliferation and enhances ferroptosis in acute myeloid leukemia through suppressing the IGF2BP3/MDM2 cascade. Annals of Hematology, 103(9).
DOI: 10.1007/s00277-024-06003-4

2024. Licochalcone A Ameliorates Aspergillus fumigatus Keratitis by Reducing Fungal Load and Activating the Nrf2/HO-1 Signaling Pathway. ACS Infectious Diseases, 10(9).
DOI: 10.1021/acsinfecdis.4c00123

2025. Licochalcone A Ameliorates Cognitive Dysfunction in an Alzheimer抯 Disease Model by Inhibiting Endoplasmic Reticulum Stress-Mediated Apoptosis. Journal of Geriatric Psychiatry and Neurology, 38(5).
DOI: 10.1177/08919887241295730