D-吡喃葡萄糖
[CAS# 59-23-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: D-Galactose
• 产品名称: D-吡喃葡萄糖; D-半乳糖
• 分子式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.16
• CAS 登录号: 59-23-4
• EC 号码: 200-416-4
• 分子行输入简码SMILES: C([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](C=O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 100 mg/mL (水)
• 密度: 1.5 g/mL
• 熔点: 165-168 ºC
• 比旋光度: 80

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P304+P340+P312-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

D-半乳糖是一种单糖，也是葡萄糖的 C-4 差向异构体，于 20 世纪初首次分离和鉴定。它的发现源于对乳糖水解的研究，当时人们发现它与 D-葡萄糖一起构成二糖乳糖。从结构上讲，D-半乳糖具有六碳链，第一个碳上有一个醛基 (CHO)，第四个碳上有一个羟基 (-OH)，与葡萄糖的不同之处在于羟基在 C-4 上的位置。

在生物系统中，D-半乳糖发挥着多种重要作用：它主要通过 Leloir 途径在肝脏中代谢，涉及半乳糖激酶、半乳糖-1-磷酸尿苷酰转移酶 (GALT) 和 UDP-半乳糖 4-表异构酶等酶。该途径将 D-半乳糖转化为葡萄糖-1-磷酸，用于产生能量或合成糖原。D-半乳糖是细胞表面糖蛋白、糖脂和糖胺聚糖的组成部分。这些结构在细胞间识别、信号传导和免疫反应中起着重要的作用。

D-半乳糖用于临床诊断以评估肝功能。半乳糖激发试验通过测量人体代谢 D-半乳糖的能力来评估肝功能。代谢受损表明肝功能障碍。在生物医学研究中，D-半乳糖用于诱导实验动物的衰老模型。长期服用 D-半乳糖可以模拟氧化应激并加速各种器官的衰老相关变化。

D-半乳糖及其衍生物在食品加工中用作甜味剂和增味剂。它们有助于乳制品的口味，它们天然存在于乳糖中。D-半乳糖衍生物是合成复合碳水化合物和药物的基石。它在糖基化过程中的作用对于创造生物活性化合物和疫苗至关重要。

半乳糖血症是一种由 GALT 酶活性缺乏引起的遗传性疾病，导致半乳糖在组织中积累。这种情况需要严格避免食用含半乳糖的食物，包括乳制品，以防止严重的健康并发症。

研究继续探索 D-半乳糖在衰老机制和氧化应激中的作用。利用 D-半乳糖的动物模型为了解与衰老相关的神经退行性疾病、心血管疾病和代谢综合征提供了见解。

参考文献

1979. Galactosemia: Alterations in Sulfate Metabolism Secondary to Galactose-1-Phosphate Uridyltransferase Deficiency. Science (New York, N.Y.), 205(4413).
DOI: 10.1126/science.472754

2024. κ-Carrageenan Hydrogels as a Sustainable Alternative for Controlled Release of New Biodegradable Molecules with Antimicrobial Activities. Journal of Polymers and the Environment, 32(8).
DOI: 10.1007/s10924-024-03189-6

2023. Synthesis and pharmacological evaluation of novel coumarin based triazolyl glycoconjugates as potential antibacterial and anti-proliferative agents. Medicinal Chemistry Research, 33(2).
DOI: 10.1007/s00044-023-03178-9