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2,6-二羟基甲苯
[CAS# 608-25-3]

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基本信息
产品分类 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
英文名 2-Methylresorcinol
别名 2-Methyl-1,3-benzenediol; 2,6-Dihydroxytoluene
产品名称 2,6-二羟基甲苯; 2-甲基间苯二酚
分子结构 CAS 登录号:608-25-3, 2,6-二羟基甲苯, 2-甲基间苯二酚
分子式 C7H8O2
分子量 124.14
CAS 登录号 608-25-3
EC 号码 210-155-8
分子行输入简码
SMILES
CC1=C(C=CC=C1O)O
物理化学性质
熔点 114-120 ºc (实验值)
沸点 264 ºc (实验值)
闪点 135 ºc (封闭容器) (实验值)
安全数据
危险品标志 symbol symbol symbol symbol   GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 Danger    说明
危害标签 H301-H315-H317-H318-H319-H335-H400-H410    说明
防护标签 P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
急性毒性Acute Tox.3H301
严重眼损伤Eye Dam.1H318
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
皮肤致敏Skin Sens.1H317
对水生环境急性有害Aquatic Acute1H400
眼刺激Eye Irrit.2H319
对水生环境长期有害Aquatic Chronic1H410
皮肤致敏Skin Sens.1BH317
急性毒性Acute Tox.4H302
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
2-甲基间苯二酚,其IUPAC名称为2-甲基苯-1,3-二醇,是一种芳香族有机化合物,由一个苯环组成,该苯环在间位(1号和3号)被两个羟基取代,并在2号位被一个甲基取代。它属于间苯二酚衍生物类,这类化合物是经过深入研究的酚类化合物,广泛用于化学合成、化妆品和药物领域。2-甲基间苯二酚的分子式为C7H8O2

该化合物在结构上与间苯二酚(苯-1,3-二醇)相似,不同之处在于其芳环上存在一个甲基。该甲基会改变分子的电子性质和反应性,从而可能影响其在化学反应和生物系统中的行为。 2-甲基间苯二酚通常通过有机合成方法获得,例如在受控条件下对间苯二酚进行甲基化。

2-甲基间苯二酚主要用于化妆品和染发剂行业。它被用作染发剂合成的中间体,尤其是在氧化性染发剂中,并作为偶联剂发挥作用。在这些体系中,对苯二胺衍生物等主要中间体在氧化剂(通常是过氧化氢)存在下与2-甲基间苯二酚等偶联剂发生反应,生成有色染料分子。羟基和甲基取代基的位置有助于形成特定色调,并增强最终产品的着色强度和牢度。

该化合物的酚基使其能够参与亲电取代反应、氧化还原过程和氢键作用,使其成为有机合成中有用的结构单元。除了在染发剂中的作用外,2-甲基间苯二酚还在研究中被用作模型化合物,用于理解取代酚在生物和环境系统中的行为。

在分析化学和毒理学中,人们评估诸如2-甲基间苯二酚之类的酚类化合物对人类健康和环境的潜在影响。虽然间苯二酚衍生物在规定的浓度下通常被认为是安全的,但仍会定期进行安全评估,以确定消费品中可接受的暴露水平。在染发剂配方中,2-甲基间苯二酚的使用在许多地区受到监管,并且已被纳入各种安全数据库和化妆品成分清单。

可以使用标准光谱和色谱技术对该化合物进行表征。在红外光谱中,它对羟基 (-OH) 和芳香族 C-H 键表现出特征吸收。核磁共振 (NMR) 光谱提供有关芳香族质子和甲基化学环境的信息。质谱法可用于测定分子量和碎片模式,从而确认化合物的性质。

该化学品通常以晶体或固体形式处理,可溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,微溶于水。其物理和化学特性使其适用于需要精确控制反应性和溶解度的配方。

总而言之,2-甲基间苯二酚是一种甲基化二羟基苯,主要用作氧化染发剂配方中的偶联组分。其结构特征和反应性使其在化妆品化学和有机合成中应用广泛。虽然它不用于治疗,但在需要稳定有效的显色剂的消费品中发挥着关键作用。

参考文献

2024. Chemoenzymatic total synthesis of sorbicillactone A. Communications Chemistry, 7(1).
DOI: 10.1038/s42004-024-01126-1

2023. Secondary Metabolites and Biological Activity of Endophytic Fungus Aspergillus terreus from Plantago asiatica. Chemistry of Natural Compounds, 59(4).
DOI: 10.1007/s10600-023-04113-5

2022. Greener Syntheses of Coumarin Derivatives Using Magnetic Nanocatalysts: Recent Advances. Topics in current chemistry (Cham), 380(6).
DOI: 10.1007/s41061-022-00407-4
市场分析报告
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