色胺
[CAS# 61-54-1]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 分析标准品
• 英文名: Tryptamine
• 别名: 2-(3-Indolyl)ethylamine; 3-(2-Aminoethyl)indole
• 产品名称: 色胺; 3-(2-氨乙基)吲哚
• 分子式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.21
• CAS 登录号: 61-54-1
• EC 号码: 200-510-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 113-116 ºC (实验值)
• 折射率: 1.669, 计算值^*
• 沸点: 378.8 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 455.3 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	2	H401

发现和应用

色胺的化学式为 C10H12N2，是一种从氨基酸色氨酸中提取的吲哚胺化合物。它是一种天然存在的物质，存在于多种植物和动物中，参与多种重要的生物过程。色胺的发现可以追溯到对色氨酸及其衍生物代谢的早期研究，该化合物被确定为人脑中一种重要神经递质血清素生物合成的关键中间体。

色胺于 20 世纪初首次分离出来，其基于吲哚环系统的化学结构随后不久被确定。它与 20 世纪 40 年代发现的血清素的关系在推动涉及神经递质的生化途径研究方面发挥了重要作用。作为血清素的前体，色胺因其在调节情绪、睡眠和食欲方面的作用而受到广泛研究。研究人员还发现，色胺还参与各种其他生理功能，包括调节血压和调节血管张力。

色胺最显著的应用是在神经科学领域，特别是在与神经递质相关的研究中。色胺是血清素的前体，血清素是研究最广泛的神经递质之一，因为它参与各种生理和心理功能。它以调节情绪、睡眠模式和食欲而闻名，在抑郁、焦虑和精神分裂症等疾病的病理生理学中起着重要作用。色胺转化为血清素的过程是由色氨酸羟化酶催化的，而色氨酸羟化酶一直是治疗与血清素失衡相关疾病的药物开发的目标。

除了在血清素合成中的作用外，色胺还参与其他生物活性化合物的生产。例如，色胺衍生物是褪黑激素生物合成的核心，褪黑激素是一种负责调节昼夜节律和睡眠-觉醒周期的激素。褪黑激素在松果体中由血清素合成，而血清素又来自色胺。对色胺及其衍生物的研究对理解睡眠障碍、情绪障碍和生物钟的一般调节做出了重大贡献。

色胺及其衍生物也因其潜在的药理特性而受到关注。一些基于色胺的化合物，例如被归类为致幻物质的化合物，因其精神活性作用而被研究。色胺本身在结构上类似于其他众所周知的精神活性化合物，例如 DMT（二甲基色胺）和裸盖菇素，它们存在于某些植物和蘑菇中。这些物质因其潜在的治疗应用而成为持续研究的主题，特别是在治疗抑郁症、焦虑症和创伤后应激障碍等精神疾病方面。

色胺在制药和研究领域之外也有应用。它有时被用作合成其他化学品的基石，特别是用于开发农用化学品和精细化学品的化学品。它作为各种生物活性化合物的前体，在学术和工业环境中都具有价值，在合成更复杂的分子时，它是一种重要的中间体。

总之，色胺是一种具有生物学意义的化合物，参与合成血清素和褪黑激素等神经递质。它的发现和后续研究为各种生理过程提供了见解，包括情绪调节、睡眠和食欲控制。作为其他生物活性化合物的前体，色胺在药物研究中有应用，特别是在开发治疗情绪障碍和睡眠相关问题的药物方面。它的化学结构和药理特性也使它成为研究精神活性化合物及其潜在治疗用途的热门话题。

参考文献

2024. Identification of technological/metabolic/environmental profiles associated with cheeses accumulating the neuroactive compound tryptamine. Food Chemistry, 463.
DOI: 10.1016/j.foodchem.2024.140622

2024. The dynamic of biogenic amines and higher alcohols of Chinese rice wine during fermentation. Food Science and Biotechnology, 33(12).
DOI: 10.1007/s10068-024-01754-2

2024. Influence of Tryptophan Metabolism on the Protective Effect of Weissella paramesenteroides WpK4 in a Murine Model of Chemotherapy-Induced Intestinal Mucositis. Probiotics and Antimicrobial Proteins, 16(6).
DOI: 10.1007/s12602-024-10413-1