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| 产品分类 | 分析化学 >> 标准品 >> 药典标准品和杂志标准品 |
|---|---|
| 英文名 | 2-Pyrrolidinone |
| 别名 | 2-Pyrrolidone; Butyrolactam |
| 产品名称 | 2-吡咯烷酮 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C4H7NO |
| 分子量 | 85.10 |
| CAS 登录号 | 616-45-5 |
| EC 号码 | 210-483-1 |
| 分子行输入简码 SMILES |
C1CC(=O)NC1 |
| 密度 | 1.103 |
|---|---|
| 熔点 | 25.5 ºC |
| 沸点 | 250 ºC |
| 折射率 | 1.486-1.488 |
| 闪点 | 138 ºC |
| 水溶性 | 可混溶 |
| 危险品标志 |
GHS05;GHS07;GHS09 Danger 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H315-H318-H319-H335-H360-H360D 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 危险化学品 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
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2-吡咯烷酮，也称为γ-丁内酰胺 (GBL)，是一种具有五元环结构的环状酰胺，在有机化学、制药和材料科学等各个领域都引起了广泛关注。该化合物的特点是其化学性质多样，能够作为多种化学过程中的溶剂、试剂和中间体。 2-吡咯烷酮的发现可以追溯到 20 世纪初，当时研究人员开始研究内酰胺作为各种有机化合物的潜在构建块。其独特的结构（环内包含一个氮原子）提供了独特的反应模式，使其成为合成和应用的有吸引力的目标。该化合物是通过氨基酸的内酰胺化或其他有机化合物的化学转化而合成的，因此可以在实验室和工业环境中使用。 2-吡咯烷酮的主要应用之一是作为化学过程中的溶剂。它的极性非质子性质使其能够溶解多种有机化合物，在药物和农用化学品的合成中具有重要价值。2-吡咯烷酮在涉及亲核取代的反应中特别有用，因为它可以稳定带电中间体并促进反应物的溶解性。这一特性提高了各种反应的效率，从而提高了所需产品的产量。 在制药行业，2-吡咯烷酮是许多药物合成的重要中间体。它参与各种化学转化的能力使化学家能够创建生物活性化合物所需的复杂分子框架。例如，2-吡咯烷酮用于合成吡咯烷衍生物，吡咯烷衍生物在多种治疗剂中普遍存在。将这种内酰胺纳入药物设计已被证明有利于增强药理特性，如溶解度和生物利用度。 2-吡咯烷酮的另一个重要应用是生产聚合物和树脂。它可作为聚（2-吡咯烷酮）合成的单体，具有良好的热性能和机械性能。这些聚合物由于其稳定性和耐久性而可用于涂料、粘合剂和密封剂。2-吡咯烷酮在聚合物化学中的多功能性凸显了其在开发满足各种工业应用需求的先进材料方面的重要性。 2-吡咯烷酮还因其在生物技术中的潜力而被探索。其结构使其能够与生物系统相互作用，使其成为药物输送系统和生物活性制剂的候选物。研究表明，2-吡咯烷酮的衍生物可以表现出生物活性，包括抗菌和抗炎特性。这激发了人们对该化合物作为药物发现和开发支架的兴趣，特别是在寻找新治疗剂方面。 尽管 2-吡咯烷酮用途广泛，但处理 2-吡咯烷酮时需要小心。该化合物被认为是一种潜在的刺激物，接触会导致不良的健康影响。因此，在使用这种化学品时，采取适当的安全措施（包括使用个人防护设备和充分通风）至关重要。监管机构已经制定了 2-吡咯烷酮安全使用指南，强调需要小心处理和处置。 最近的研究重点是优化 2-吡咯烷酮的合成并探索其在新领域的应用。研究人员正在研究环保的合成路线和传统化学工艺的更绿色替代品，以配合化学工业对可持续性的日益重视。这项正在进行的研究旨在提高 2-吡咯烷酮的效率和安全性，同时扩大其在各种应用中的效用。 总之，2-吡咯烷酮是一种多功能化合物，在有机合成、药物和材料科学中具有重要意义。它作为溶剂、中间体和单体的作用凸显了它在各种化学工艺和产品配方中的重要性。继续探索其特性和应用有望增强其在现代化学和相关领域的相关性。 参考文献 1984. 2-Pyrrolidinone and succinimide endogenously present in several mammalian species. Life Sciences, 35(22). DOI: 10.1016/0024-3205(84)90461-2 2010. Calcium and zinc complexes of pyrroglutamate analogs detected by electrospray ionization mass spectrometry. Amino Acids, 39(5). DOI: 10.1007/s00726-010-0697-x 2000. Hydrolytic Stability versus Ring Size in Lactams: Implications for the Development of Lactam Antibiotics and Other Serine Protease Inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry, 43(21). DOI: 10.1021/jm000921k |
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