N-甲基咪唑
[CAS# 616-47-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 1-Methylimidazole
• 别名: 1-Methyl-1H-imidazole; Methyl imidazole; N-Methylimidazole
• 产品名称: N-甲基咪唑
• 分子式: C₄H₆N₂
• 分子量: 82.10
• CAS 登录号: 616-47-7
• EC 号码: 210-484-7
• 分子行输入简码SMILES: CN1C=CN=C1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.031 g/mL (实验值)
• 熔点: -60 ºc (实验值)
• 沸点: 198.7±9.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 195 - 197 ºc (实验值)
• 闪点: 92.2 ºc (计算值)^*, 92 ºc (实验值)
• 折射率: 1.525 (计算值)^*, 1.495 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302:-H312:-H314:
• 防护标签: P260-P264-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	2	H361d
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖毒性	Repr.	2	H361
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

发现和应用

1-甲基咪唑是一种属于咪唑家族的有机杂环化合物，其特征是五元环中含有两个非相邻位置的氮原子。该化合物与咪唑的不同之处在于，其环上1位氮原子被甲基取代。其分子式为C₄H₆N₂，外观为无色至淡黄色液体，具有刺激性气味。1-甲基咪唑因其化学性质以及在学术研究和工业生产中的广泛应用而备受关注。

该化合物最早于20世纪初在杂环氮化合物研究中被合成和表征。其合成方法通常是在受控条件下，使用甲基碘或硫酸二甲酯等甲基化剂，通过咪唑甲基化反应进行合成。其他合成途径包括涉及乙二醛、甲醛和甲胺衍生物的缩合反应。

1-甲基咪唑的化学结构赋予其多种独特性质。与未取代的咪唑相比，氮原子上的甲基取代增强了该化合物的亲核性，从而影响其在各种化学过程中的反应性。此外，它还影响化合物的碱性和配位行为，使其成为配位化学中有价值的配体。

1-甲基咪唑的主要应用之一是在有机合成中用作催化剂和碱。它常用于亲核取代反应，例如烷基化和酰化，以及酯化和酯交换反应。其亲核催化剂的特性和适度的碱性有助于亲电底物的活化和反应中间体的稳定，从而提高反应速率和选择性。

1-甲基咪唑也广泛用作离子液体合成的前体或组分，尤其是基于咪唑盐的离子液体。源自1-甲基咪唑的离子液体因其低挥发性、高热稳定性和可调的物理化学性质而引人注目，这使得它们在绿色化学、催化和电化学应用中成为极具吸引力的溶剂和电解质。

在配位化学中，1-甲基咪唑作为配体，能够通过未被甲基取代的环氮原子上的孤对电子与过渡金属结合。与铜、镍、钴和钌等金属形成的配合物因其结构特征和催化活性而被广泛研究。这些金属配合物在催化、材料科学和生物建模领域有着广泛的应用。

在药理学上，1-甲基咪唑及其相关咪唑化合物的衍生物可作为药物和生物活性分子的构建基块。虽然1-甲基咪唑本身主要是一种化学中间体和试剂，但其衍生物可用于抗真菌剂、组胺受体拮抗剂和酶抑制剂。

从物理角度来看，1-甲基咪唑的沸点约为 198-200ºC，可与水和多种有机溶剂混溶，因此适用于各种反应介质。它在正常条件下相对稳定，但由于其刺激性和刺激性气味，操作时应小心。

1-甲基咪唑的分析表征包括核磁共振 (NMR) 光谱，用于确认甲基和咪唑环质子的存在和位置。红外 (IR) 光谱可识别特征环振动和 C-H 伸缩振动，而质谱 (MS) 可用于确认分子量。气相色谱 (GC) 用于纯度分析。

在工业领域，1-甲基咪唑用于制造照相化学品、农用化学品、染料和聚合物。它作为碱和亲核催化剂的作用使其在生产药物和特种化学品的中间体方面具有重要价值。

1-甲基咪唑的安全注意事项包括其对皮肤、眼睛和呼吸道的刺激作用。建议在操作过程中保持良好的通风并佩戴防护设备，以防止接触。它易燃，应远离氧化剂和火源存放。

总而言之，1-甲基咪唑是一种用途广泛的杂环化合物，可用作催化剂、配体和化学中间体。甲基取代增强了其相对于咪唑的反应性，拓宽了其在有机合成、配位化学和工业制造中的应用。该化合物的物理化学性质及其在离子液体合成中的作用进一步凸显了其在当代化学研究和技术中的重要性。

参考文献

2006. Investigation of noncovalent complexes between β-cyclodextrin and polyamide acids containing N-methylpyrrole and N-methylimidazole by electrospray ionization mass spectrometry. Journal of The American Society for Mass Spectrometry, 17(1).
DOI: 10.1016/j.jasms.2005.08.011

2005. Kinetics of Ring Inversion in Strongly Nonplanar Iron(III) Octaalkyltetraphenylporphyrinates. Inorganic Chemistry, 44(6).
DOI: 10.1021/ic049090p

2005. New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals. Journal of the American Chemical Society, 127(11).
DOI: 10.1021/ja043944n