硫代乙酰胺
[CAS# 62-55-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: Thioacetamide
• 别名: Ethanethioamide
• 产品名称: 硫代乙酰胺
• 分子式: C₂H₅NS
• 分子量: 75.13
• CAS 登录号: 62-55-5
• EC 号码: 200-541-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=S)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.37 g/mL (实验值)
• 熔点: 108 - 112 ºc (实验值)
• 沸点: 45.3±23.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 234.1 ºc (实验值)
• 闪点: -18.8±22.6 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 (water, 乙醇) (实验值)
• 折射率: 1.522 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302:-H315:-H319:-H350:-H412:
• 防护标签: P203-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P318-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
致癌性	Carc.	1B	H350
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

硫代乙酰胺是一种分子式为 C₂H₅NS 的小分子有机硫化合物。它是乙酰胺的硫类似物，其中羰基氧原子被硫原子取代，形成硫代酰胺官能团。其结构由甲基 (CH₃-) 连接至硫代酰胺基团 (-CSNH₂)。硫代乙酰胺呈白色至灰色结晶固体，因其化学反应性和生物效应而被广泛研究。

该化合物最早于 19 世纪末在探索常见酰胺的硫类似物时合成并表征。它可以通过乙酰胺与五硫化二磷或劳森试剂反应合成，该反应有效地将羰基氧原子取代为硫原子。

硫代乙酰胺长期以来一直被用作分析化学中的试剂。硫代乙酰胺的主要用途是作为定性无机分析中的硫化氢 (H₂S) 源。在酸性条件下，硫代乙酰胺缓慢水解释放 H₂S 气体，H₂S 气体与金属离子反应生成金属硫化物沉淀。这种 H₂S 的可控释放使硫代乙酰胺成为一种便捷的替代方法，可以替代直接向溶液中通入气态硫化氢（后者可能存在危险性）。

水解反应如下：

C₂H₅NS + H₂O → CH₃COOH + H₂S + NH₃

在此过程中，生成乙酸、硫化氢和氨。硫代乙酰胺能够原位生成硫化氢，使其成为实验室教学和经典定性无机测试方案中的常用试剂??。

除了用于分析化学外，硫代乙酰胺还用于合成有机硫化合物，并在某些金属络合物制备中用作硫供体。它还可以作为配位化学中的配体，并已在噻唑衍生物的合成中得到研究。

然而，硫代乙酰胺也因其肝毒性和致癌性而闻名。由于其能够诱发实验动物的肝损伤，它已被广泛用作毒理学研究中的模型化合物。硫代乙酰胺在肝脏中代谢活化后，转化为活性代谢物，导致氧化应激、DNA损伤和肝坏死。由于这些毒理学作用，它在实验模型中被用作肝脏病理生理学、纤维化和肝细胞癌研究中的标准肝毒素。

由于其毒性，硫代乙酰胺被列为可能的人类致癌物，应谨慎处理。长期或反复接触可能造成严重的健康风险，尤其是吸入或食入。处理该化合物时，务必采取适当的安全措施，例如佩戴手套、护目镜、穿着实验服以及在通风橱中操作。

硫代乙酰胺的表征包括红外 (IR) 光谱，该光谱显示硫代酰胺基团的特征谱带，包括 C=S 和 N-H 伸缩振动。质子和碳-13 核磁共振 (NMR) 光谱也用于确认甲基和硫代酰胺骨架的存在。熔点通常在 113ºC 左右。

总之，硫代乙酰胺是一种成熟的化合物，在分析化学中作为受控硫化氢源具有重要应用，在实验毒理学中作为模型肝毒素具有重要应用。尽管硫代乙酰胺具有实用性，但其毒性需要在研究和实验室环境中小心处理并遵守法规。

参考文献

2005. Blockade of intrahepatic adenosine receptors improves urine excretion in cirrhotic rats induced by thioacetamide. Journal of Hepatology, 42(5).
DOI: 10.1016/j.jhep.2004.12.023

2003. Overexpression of Thioredoxin Prevents Acute Hepatitis Caused by Thioacetamide or Lipopolysaccharide in Mice. Hepatology (Baltimore, Md.), 37(5).
DOI: 10.1053/jhep.2003.50203

2003. The effects of early and late administration of inhibitors of inducible nitric oxide synthase in a thioacetamide-induced model of acute hepatic failure in the rat. Journal of Hepatology, 38(5).
DOI: 10.1016/s0168-8278(03)00050-3