肉桂酸
[CAS# 621-82-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: Cinnamic acid
• 别名: 3-Phenylpropenoic acid; Phenylacrylic acid
• 产品名称: 肉桂酸; 桂皮酸; beta-苯基丙烯酸; 3-苯基丙烯酸
• 分子式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.16
• CAS 登录号: 621-82-9
• EC 号码: 210-708-3
• FEMA 登录号: 2288
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/mL, 计算值^*, 1.248 g/mL (实验值)
• 熔点: 133 ºC (实验值)
• 折射率: 1.616, 计算值^*
• 沸点: 265.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 300 ºC (实验值)
• 闪点: 189.5±9.6 ºC, 计算值^*, 165.6

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

肉桂酸是一种芳香族羧酸，分子式为 C9H8O2。它天然存在于肉桂树皮中，是肉桂特有气味的来源。肉桂酸是苯丙素生物合成的关键中间体，苯丙素是一类重要的植物衍生化合物，具有多种生物活性。

肉桂酸的发现可以追溯到 19 世纪初。1830 年，德国化学家 Justus von Liebig 首次从肉桂油中分离出肉桂酸。后来，它的结构被阐明，其性质得到了更详细的研究。

肉桂酸可以通过多种方法合成。一种常见的途径是在合适的催化剂存在下对肉桂酸的醛衍生物肉桂醛进行脱氢。此外，肉桂酸也可以在工业环境中通过葡萄糖或其他碳源的微生物发酵生产。

肉桂酸及其衍生物在多个行业中都有各种应用。其主要用途之一是香水行业，由于其甜而辛辣的气味，它被用于制造香水和其他香味产品。肉桂酸还用于合成肉桂酸盐，肉桂酸盐用作食品中的调味剂。

除了用于香水和食品外，肉桂酸还具有潜在的医药应用。它被发现具有抗炎、抗氧化和抗菌特性。这些特性使肉桂酸及其衍生物成为开发针对各种疾病（包括炎症疾病和感染）的药物的热门话题。此外，肉桂酸还用作合成其他生物活性化合物的前体，例如抗癌剂 4-羟基肉桂酸。

肉桂酸还用于生产聚合物，例如聚苯乙烯和聚酯，在其中它充当单体或改性剂。此外，它还用作合成各种化学中间体的起始材料，例如肉桂醛和其他相关化合物。

在安全性方面，当使用适当的浓度时，肉桂酸通常被认为可安全用于食品和化妆品。然而，浓缩形式下，肉桂酸可能会刺激皮肤和眼睛，应遵循适当的处理程序以尽量减少接触。

总之，肉桂酸是一种用途广泛且应用广泛的化合物，可用于香水、食品、制药和化学工业。它作为各种生物活性化合物的前体的作用以及它在植物中的天然存在使其成为工业和研究领域中备受关注的化合物。

参考文献

2005. Fragrance material review on cinnamic acid. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 43(6).
DOI: 10.1016/j.fct.2004.09.015

2007. From scratch to value: engineering Escherichia coli wild type cells to the production of l-phenylalanine and other fine chemicals derived from chorismate. Applied Microbiology and Biotechnology, 75(4).
DOI: 10.1007/s00253-007-0931-y

2005. Characterization of Sphingomonas aldehyde dehydrogenase catalyzing the conversion of various aromatic aldehydes to their carboxylic acids. Applied Microbiology and Biotechnology, 68(4).
DOI: 10.1007/s00253-005-1962-x