三苯基丙基溴化鏻
[CAS# 6228-47-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤化磷
• 英文名: Propyltriphenylphosphonium bromide
• 别名: n-Propyltriphenylphosphonium bromide
• 产品名称: 三苯基丙基溴化鏻; 丙基三苯基溴化鏻
• 分子式: C₂₁H₂₂P^.Br
• 分子量: 385.28
• CAS 登录号: 6228-47-3
• EC 号码: 228-330-2
• 分子行输入简码SMILES: CCC[P+](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 235-238 ºC (实验值)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

丙基三苯基溴化膦的分子式为 C21H21BrP，是一种季铵盐，具有三苯基膦阳离子和丙基。这种化合物通常由三苯基膦与烷基卤化物（如丙基溴）反应而合成。所得盐呈白色至浅黄色结晶固体，可溶于有机溶剂（如丙酮、甲醇和氯仿）。

丙基三苯基溴化膦的发现与膦盐的广泛发展息息相关，膦盐因其在有机合成中的实用性而受到广泛研究。这些化合物在生成反应性中间体（如叶立德）方面特别有用，叶立德在许多合成转化中起着至关重要的作用。

丙基三苯基溴化膦的主要应用之一是维蒂希反应，这是一种从羰基化合物合成烯烃的方法。在此反应中，磷盐在强碱作用下发生去质子化，形成磷叶立德。这种叶立德是一种高活性物质，可与羰基化合物（如醛或酮）反应，形成碳碳双键。维蒂希反应在有机化学中被广泛用于制备烯烃，烯烃是合成各种有机化合物（包括药物、农用化学品和聚合物）的重要组成部分。

丙基三苯基溴化膦还用于涉及磷叶立德的其他反应，例如形成复杂的有机分子。这些叶立德能够参与亲核取代和加成，因此成为合成各种化合物的多功能试剂。

除了在有机合成中的作用外，丙基三苯基溴化膦还可用于相转移催化。相转移催化是一种用于促进处于不同相的两种物质之间反应的技术，通常其中一种反应物处于水相，另一种处于有机相。丙基三苯基溴化膦可帮助离子物种在这些相之间传输，从而提高反应速率和效率。这使得它在烷基化、酯化和其他涉及离子反应物的转化过程中非常有用。

该化合物也在有机磷化学的背景下进行研究，其中包括各种膦盐及其衍生物的合成。这些化合物对于开发新材料很有价值，包括基于膦的离子液体，由于其独特的性质，它们越来越多地用于催化、电化学和溶剂萃取工艺。

与其他膦盐一样，丙基三苯基溴化膦应小心处理。它会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统，应采取适当的安全措施，包括戴手套、护目镜和在通风良好的区域工作。

总之，丙基三苯基溴化膦是一种重要的化合物，用于有机合成，特别是在维蒂希反应和相转移催化中。它能够产生活性叶立德并促进离子在不同相之间的转移，使其成为烯烃和其他有机化合物合成中的一种有价值的试剂。此外，它在有机磷化学的发展和用于先进化学应用的新材料的设计中也发挥着重要作用。

参考文献

2014 Incorporation of triphenylphosphonium functionality improves the inhibitory properties of phenothiazine derivatives in Mycobacterium tuberculosis Bioorganic & Medicinal Chemistry
DOI: 10.1016/j.bmc.2014.07.050

2024 Synthesis of oxanorbornene-based phosphonium polymeric ionic liquids (PILs) and investigation of their electrical properties Mater. Adv.
DOI: 10.1039/D3MA00630A

2018 Dehydrochlorination of 1,2-dichloroethane over a tetraphenylphosphonium chloride-supported carbon catalyst New J. Chem.
DOI: 10.1039/C8NJ02580K