壬二酸二乙酯
[CAS# 624-17-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Azelaic acid diethyl ester
• 别名: Nonanedioic acid diethyl ester; Diethyl azelaate; Diethyl azelate; Diethyl nonanedioate; NSC 61074
• 产品名称: 壬二酸二乙酯
• 分子式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.33
• CAS 登录号: 624-17-9
• EC 号码: 210-833-3
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.973 g/mL (实验值)
• 熔点: -16 - -15.8 ºc (实验值)
• 沸点: 291.5 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 326.3 ºc (实验值)
• 闪点: 129.2±16.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.439 (计算值)^*, 1.435 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

壬二酸二乙酯是壬二酸（一种饱和九碳二羧酸）的二乙酯衍生物。其分子式为 C₁₄H₂₆O₄。该化合物含有两个连接在直链九碳烷基链两端的乙酯基团，使其成为一种广泛用于有机合成和材料化学的双功能酯。

壬二酸二乙酯的制备通常涉及在硫酸或对甲苯磺酸等酸性催化剂存在下，壬二酸与乙醇进行酯化反应。该反应在回流条件下进行，并不断除去水以促使平衡朝着酯的方向发展。或者，壬二酰氯也可以与乙醇反应得到二乙酯。

壬二酸二乙酯是聚合物、增塑剂和表面活性剂合成的重要中间体。它的两个酯基促进与二醇或二胺发生缩聚反应，分别形成聚酯或聚酰胺。九碳烷基间隔基赋予所得聚合物柔韧性、疏水性和适度的结晶度，从而影响其机械性能和热稳定性。

在增塑剂生产中，壬二酸二乙酯衍生物因其能够赋予聚氯乙烯 (PVC) 等聚合物材料柔韧性和耐久性而备受重视。此外，该化合物的化学结构使其成为合成特种表面活性剂和润滑剂的前体。

壬二酸二乙酯的物理性质通常为无色至淡黄色液体。它可溶于常见的有机溶剂，包括醇、醚和烃类，但由于其疏水烷基链，其水溶性有限。

该化合物在常温常压下化学性质稳定，但在酸性或碱性环境下可能发生水解，还原为壬二酸和乙醇。建议妥善存放于阴凉干燥处，以保持其完整性。

壬二酸及其衍生物（包括二乙酯）也来源于植物油等可再生原料，支持绿色化学倡议和可持续生产实践。

总而言之，壬二酸二乙酯是一种双官能团壬二酸二酯，广泛用于聚合物合成、增塑剂生产和特种化学品制造。其结构特征和化学反应性使其在工业和研究领域拥有广泛的应用。

参考文献

2021. Diethyl Azelate for the Treatment of Brown Recluse Spider Bite, a Neglected Orphan Indication. In vivo (Athens, Greece), 35(6).
DOI: 10.21873/invivo.12679

2017. Combination of ester biosynthesis and ω-oxidation for production of mono-ethyl dicarboxylic acids and di-ethyl esters in a whole-cell biocatalytic setup with Escherichia coli. Microbial Cell Factories, 16(1).
DOI: 10.1186/s12934-017-0803-9

2013. Acyloin Condensation of Diesters. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-126-00029