五氯环丙烷
[CAS# 6262-51-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 环烃
• 英文名: Pentachlorocyclopropane
• 别名: 1,1,2,2,3-pentachlorocyclopropane
• 产品名称: 五氯环丙烷
• 分子式: C₃HCl₅
• 分子量: 214.31
• CAS 登录号: 6262-51-7
• EC 号码: 613-064-5
• 分子行输入简码SMILES: C1(C(C1(Cl)Cl)(Cl)Cl)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 187.5 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.552, 计算值^*
• 熔点: 19.99 ºc
• 沸点: 165.05 ºc, 182.2±35.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 66.4±23.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

五氯环丙烷是一种卤代环丙烷化合物，分子式为C₃Cl₅。它由一个三元环丙烷环被五个氯原子取代而成，是一个高度氯化且张力很大的环状体系。该化合物主要在农药化学和有机氯化合物领域进行研究。由于其结构与各种卤代农药相似，其合成及其在环境系统中的转化途径备受关注。

该化合物是在20世纪中期开发的，当时人们致力于合成具有潜在杀虫或杀虫特性的氯化烃类化合物。五氯环丙烷的发现与探索新型环丙烷衍生物用于农业的尝试有关，尤其是在土壤熏蒸剂和害虫防治剂的开发方面。虽然五氯环丙烷本身并未作为农药活性成分得到广泛的商业应用，但它已成为研究高氯环丙烷反应性和环境命运的模型化合物。

五氯环丙烷是通过在促进多个氯原子取代的条件下对环丙烷衍生物进行氯化而合成的。该反应通常涉及在紫外光或热活化条件下使用氯气进行自由基氯化，从而允许氯逐步取代氢原子。或者，人们已经探索了使用诸如磺酰氯或五氯化锑等试剂的更具选择性的氯化策略，以最大限度地减少副产物并提高所需的五氯化产物的产率。

在环境化学中，五氯环丙烷因其稳定性和抗降解性而备受关注。与许多有机氯化合物一样，它表现出低水溶性和高脂溶性，这些特性可能导致其在生态系统中生物累积。然而，与研究更广泛的化合物（例如滴滴涕或六氯环己烷）相比，关于五氯环丙烷的环境持久性和毒理学的具体数据有限。其结构特征，尤其是环张力和重卤化的结合，使其成为脱氯和光降解过程机理研究中关注的化合物。

在实验室研究中，五氯环丙烷已用于探索多卤代环丙烷在各种化学和物理条件下的行为。其环张力与吸电子氯取代基相结合，使其在亲核或还原条件下易于发生开环反应。根据所用的试剂和条件，此类反应可以生成三氯化非环状产物或脱卤衍生物。

从结构化学的角度来看，五氯环丙烷以其独特的电子和几何性质而著称。环丙烷环本身具有显著的角应变特征，这是由于其60º的键角与理想的109.5º四面体角存在显著偏差。五个氯原子的加入进一步影响了分子的几何构形和电子分布，从而提高了其反应性并影响了其与其他化学物质的相互作用。核磁共振(NMR)和质谱等光谱技术已被用于研究其结构和裂解模式。

虽然五氯环丙烷并未被用作商业农药，但它在理解氯化环体系行为及其与有机氯研究历史背景相关性方面的作用，在科学文献中仍被广泛引用。在卤代烃化学、环境污染物建模以及涉及应变环体系的合成转化的讨论中，五氯环丙烷是一种代表性化合物。对五氯环丙烷的研究有助于更广泛地了解氯化有机化合物在实验室和环境条件下的反应性和稳定性。

参考文献

1989 New Aspects of Highly Strained Ring Chemistry. Strain and Its Implications in Organic Chemistry.
DOI: 10.1007/978-94-009-0929-8_25

2005 Pentachlorocyclopropane/Base Complexes: Matrix Isolation Infrared Spectroscopic and Density Functional Study of C-H- - -N Hydrogen Bonds. The Journal of Physical Chemistry A, 109(34).
DOI: 10.1021/jp0581781

2019 Thermal cyclopropyl梐llyl rearrangement of gem-chlorofluorocyclopropanes under gas-phase pyrolysis conditions. Formation of chlorofluoroalkenes and 2-fluorobuta-1,3-dienes. Russian Chemical Bulletin, 68(7).
DOI: 10.1007/s11172-019-2567-3