赖氨匹林
[CAS# 62952-06-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 解热止痛药
• 英文名: Aspirin DL-lysine
• 别名: DL-Lysine acetylsalicylate
• 产品名称: 赖氨匹林; 赖氨酸乙酰水杨酸
• 分子式: C₉H₈O₄^.C₆H₁₄N₂O₂;C₁₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 326.35
• CAS 登录号: 62952-06-1
• EC 号码: 263-769-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O.C(CCN)CC(C(=O)O)N

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

阿司匹林DL-赖氨酸是由乙酰水杨酸（阿司匹林）与DL-赖氨酸（氨基酸赖氨酸的外消旋混合物）结合形成的盐。该化合物呈白色至微黄色结晶粉末，易溶于水，其研发目的在于提高阿司匹林的溶解度和胃肠道??耐受性，以便快速用于治疗，尤其是在注射剂和高生物利用度制剂中。

阿司匹林本身是一种著名的非甾体抗炎药 (NSAID)，发现于19世纪末，因其镇痛、解热、抗炎和抗血小板作用而广泛应用。其治疗作用主要通过不可逆地抑制环氧合酶 (COX) 酶，特别是COX-1和COX-2，这两个酶负责前列腺素和血栓素的合成。尽管阿司匹林有效，但其游离酸形式的水溶性较差，长期使用或大剂量服用可能引起胃肠道刺激或溃疡。

阿司匹林DL-赖氨酸盐的制备解决了其中几个局限性。通过乙酰水杨酸与DL-赖氨酸反应，生成了一种水溶性更高、酸性更低的化合物。这种修饰可用于制备静脉或肌肉注射溶液，用于紧急临床应用，例如急性心肌梗死或血栓事件，在这些情况下，快速起效的血小板抑制至关重要。赖氨酸成分有助于缓冲阿司匹林的酸性，从而可能减少注射或摄入时的局部刺激。

从药理学角度来看，阿司匹林DL-赖氨酸保留了乙酰水杨酸的所有核心功效。它用于缓解疼痛、退烧、消炎和抑制血小板聚集。该盐在给药后迅速解离，释放游离的阿司匹林和DL-赖氨酸进入体循环。阿司匹林成分通过乙酰化COX酶活性位点的丝氨酸残基发挥作用，从而抑制前列腺素前体的产生，并通过减少血栓素A2的合成来防止血小板聚集。

这种盐形式在医院环境中用于治疗急性冠脉综合征和预防中风尤为重要。在这种情况下，静脉注射阿司匹林DL-赖氨酸可快速吸收并立即起效，这是口服阿司匹林无法实现的。赖氨酸部分在抗炎或抗血栓作用方面不具有药理活性，但有助于提高化合物的物理化学稳定性和溶解性。

阿司匹林DL-赖氨酸也已在市场上用于快速缓解疼痛或发烧的口服制剂中得到探索，尤其适用于对标准阿司匹林片剂敏感的患者。更高的溶解速度可能使其吸收更快、起效更快，但整体药效动力学与传统阿司匹林疗法一致。

在安全性方面，阿司匹林DL-赖氨酸与阿司匹林具有相同的禁忌症和注意事项。这些风险包括胃肠道出血、消化性溃疡、过敏反应（尤其是哮喘患者）以及病毒感染儿童的雷氏综合征。高剂量或长期使用可能会出现耳鸣、代谢性酸中毒和肾功能损害等全身副作用。使用DL-赖氨酸作为反离子不会改变阿司匹林的代谢途径，阿司匹林水解为水杨酸，随后在肝脏中代谢，并经肾脏排泄。

综上所述，阿司匹林DL-赖氨酸是乙酰水杨酸和DL-赖氨酸的水溶性盐，旨在提高阿司匹林的溶解度、起效时间和耐受性。它尤其适用于需要快速抑制血小板或镇痛的临床急性情况，并有肠外和口服两种剂型。虽然其药理作用与传统阿司匹林相似，但其增强的理化特性在特定的治疗环境中具有优势。

参考文献

2022. Effects of intravenous lysine acetylsalicylate versus oral aspirin on platelet responsiveness in patients with ST-segment elevation myocardial infarction: the ECCLIPSE-STEMI trial. Journal of Thrombosis and Thrombolysis, 54(4).
DOI: 10.1007/s11239-022-02737-y

2015. Impact of Intravenous Lysine Acetylsalicylate Versus Oral Aspirin on Prasugrel-Inhibited Platelets: Results of a Prospective, Randomized, Crossover Study (the ECCLIPSE Trial). Circulation: Cardiovascular Interventions, 8(6).
DOI: 10.1161/circinterventions.114.002281

2014. Topical nasal lysine aspirin in aspirin-sensitive and aspirin-tolerant chronic rhinosinusitis with nasal polyposis. Expert Review of Clinical Immunology, 10(6).
DOI: 10.1586/1744666x.2014.901889