2,2-二甲基硫代丙酰胺
[CAS# 630-22-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: 2,2-Dimethylpropanethioamide
• 别名: NSC 381432; Neopentanethioamide; Thiopivalamide
• 产品名称: 2,2-二甲基硫代丙酰胺
• 分子式: C₅H₁₁NS
• 分子量: 117.21
• CAS 登录号: 630-22-8
• EC 号码: 677-829-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C(=S)N

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (10 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 0.978±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 117-119 ºC (ethyl acetate hexane )^**
• 沸点: 162.1±23.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 51.9±22.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Miwatashi, Seiji; Chemical & Pharmaceutical Bulletin 2005, V53(4), P410-418.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2,2-二甲基丙硫酰胺，也称为 N,N-二异丙基硫代乙酰胺，最初是通过有机化学研究合成的，旨在开发具有潜在工业和制药价值的含硫化合物。化学家专注于修改丙硫酰胺（一种硫代酰胺化合物）的结构，在保留硫代酰胺官能团的同时在 α 位引入两个甲基。通过合适硫代酰胺前体的烷基化，成功生产了 2,2-二甲基丙硫酰胺。它的发现标志着有机合成的重大进步，为合成各种有机化合物提供了多功能的构建块，可用于各种领域。

2,2-二甲基丙硫酰胺及其衍生物是合成药物化合物（包括硫代酰胺、磺酰胺和杂环分子）的关键中间体。这些化合物表现出多种药理活性，例如抗菌、抗病毒和抗癌特性，成为药物开发中有希望的候选者。 2,2-二甲基丙硫酰胺的一些衍生物在非对称合成中用作手性助剂，以控制反应的立体化学并提高化学转化的选择性。它们有助于合成手性药物，提高疗效并减少副作用。

2,2-二甲基丙硫酰胺衍生物在有机合成中用作含硫结构单元来构建复合分子。它们参与各种化学转化，例如亲核取代、氧化和还原，从而合成具有特定功能的多种有机化合物。2,2-二甲基丙硫酰胺的一些衍生物在过渡金属催化中用作配体，与金属中心配位促进化学反应。这些催化剂体系在各种转化中表现出高效率和高选择性，包??括交叉偶联反应、不对称氢化和 C-H 活化。

2,2-二甲基丙硫酰胺衍生物在聚合物合成中用作添加剂，以改变聚合物的性质，例如热稳定性、阻燃性和机械强度。它们充当链延长剂、交联剂或稳定剂，增强聚合物包括塑料、涂料和粘合剂在各种应用中的性能。2,2-二甲基丙硫酰胺的一些衍生物用于表面改性技术，以使材料（例如纳米颗粒、膜和生物医学植入物的表面）功能化。这些化合物促进功能基团或生物分子的附着，从而能够针对生物技术、催化和医疗设备中的特定应用定制表面特性。