(R)-3,4-二甲氧基安非他命
[CAS# 64778-78-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: (R)-3,4-Dimethoxyamphetamine
• 别名: (R)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-aminopropane; (R)-1-Methyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine; (R)-2-Amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane
• 产品名称: (R)-3,4-二甲氧基安非他命
• 分子式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.26
• CAS 登录号: 64778-78-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](CC1=CC(=C(C=C1)OC)OC)N

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (5.7 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.023±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.512, 计算值^*
• 沸点: 289.0±25.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 139.8±30.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

(R)-3,4-二甲氧基苯丙胺，也称为 (R)-3,4-二甲氧基-α-甲基苯乙胺，是一种属于取代苯丙胺类的化合物。它的分子式为 C10H15NO2，其特征在于在 3 和 4 位的芳环上连接有两个甲氧基 (-OCH3)。该化合物是其他甲氧基苯乙胺的结构异构体，其化学性质在很大程度上受这些甲氧基取代基的影响。

(R)-3,4-二甲氧基苯丙胺的发现和合成源于人们对苯乙胺衍生物合成的广泛兴趣，苯乙胺衍生物是一种具有广泛药理活性的化合物。许多此类化合物，包括 (R)-3,4-二甲氧基苯丙胺，由于其结构与已知的精神活性物质相似，已被研究对中枢神经系统的影响。

(R)-3,4-二甲氧基苯丙胺主要在其药理作用的背景下进行研究，因为人们认为芳香环上的甲氧基会影响其活性。这种化合物与其他苯丙胺一样，被认为与大脑中的神经递质系统相互作用，特别是与多巴胺、去甲肾上腺素和血清素有关的神经递质系统相互作用。由于这些相互作用，它可能具有兴奋作用，尽管与甲基苯丙胺或 MDMA 等研究更广泛的化合物相比，其具体药理学特征在文献中的记载较少。

在应用方面，(R)-3,4-二甲氧基苯丙胺似乎在商业或医疗环境中没有广泛使用。然而，它已被用于科学研究，作为替代苯丙胺和相关化合物研究中的合成中间体。它的结构和性质使其成为苯乙胺类结构-活性关系研究者以及研究开发新型精神活性物质的研究人员感兴趣的主题。

尽管 (R)-3,4-二甲氧基苯丙胺本身在临床实践或作为治疗剂方面没有得到广泛应用，但该化合物在研究可能具有潜在治疗或娱乐效果的化学类似物和衍生物方面也引起了人们的兴趣。人们探索了 (R)-3,4-二甲氧基苯丙胺及其相关化合物的结构，以了解它们对大脑神经递质系统的影响潜力，重点是了解芳香环和侧链的修饰如何影响其活性。

总体而言，(R)-3,4-二甲氧基苯丙胺是一种主要在合成有机化学和药理学背景下研究的化合物。它已被合成用于研究取代苯丙胺的行为，但它没有重要的商业或医学应用。它在文献中的主要作用是作为探索甲氧基取代对苯乙胺衍生物活性的影响的模型化合物。

参考文献

Iwasaki, A. et al. (2006). Microbial synthesis of chiral amines by (R)-specific transamination with Arthrobacter sp. KNK168. Applied Microbiology and Biotechnology, 69(5), 499-505.
DOI: https://doi.org/10.1007/s00253-005-0002-1

Iwasaki, A., Yamada, Y., Ikenaka, Y. et al. (2003). Microbial synthesis of (R)- and (S)-3,4-dimethoxyamphetamines through stereoselective transamination. Biotechnology Letters, 25(21), 1843-1846.
DOI: https://doi.org/10.1023/a:1026229610628

Rangisetty, J. B., Bondarev, M. L., Chang-Fong, J. et al. (2001). PMMA-stimulus generalization to the optical isomers of MBDB and 3,4-DMA. Pharmacology Biochemistry and Behavior, 69(1-2), 261-267.
DOI: https://doi.org/10.1016/s0091-3057(01)00530-5