D(-)-苯甘氨酰胺
[CAS# 6485-67-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 甘氨酸类衍生物
• 英文名: D(-)-Phenylglycinamide
• 别名: (2R)-2-amino-2-phenylacetamide
• 产品名称: D(-)-苯甘氨酰胺; 右旋苯甘氨酰胺
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• CAS 登录号: 6485-67-2
• EC 号码: 420-370-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)[C@H](C(=O)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 125-129 ºC
• 比旋光度: -48.5 º (c=0.55, etoh)
• 折射率: 1.588, 计算值^*
• 沸点: 322.8±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 149.0±25.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P261-P264+P265-P272-P273-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

D(-)-苯基甘氨酰胺是苯基甘氨酸的酰胺衍生物，是一种有机化合物，分子式为 C8H10N2O。该化合物以其手性而著称，D(-) 表示其特定的光学异构体。D(-)-苯基甘氨酰胺因其在制药和生物化学中的潜在应用而引起了各个领域的关注。

D(-)-苯基甘氨酰胺的发现源于对氨基酸及其衍生物的研究，该研究在 19 世纪末和 20 世纪初变得十分突出。苯基甘氨酸本身最早是由德国化学家 Hermann Emil Fischer 在 19 世纪 80 年代研究氨基酸和蛋白质时合成的。苯基甘氨酸转化为其酰胺形式 D(-)-苯基甘氨酰胺涉及一个简单的化学反应，其中苯基甘氨酸与胺或氨发生反应。此次合成为进一步探索该化合物的性质及其潜在应用铺平了道路。

D(-)-苯基甘氨酰胺因其在药物合成和开发中的作用而受到研究。它是生产各种药物的宝贵中间体，特别是针对神经系统疾病的药物。研究表明，源自 D(-)-苯基甘氨酰胺的化合物可能会影响神经递质系统，表明其在治疗抑郁和焦虑等疾病方面具有潜在的治疗益处。修改化合物结构的能力为设计具有更高疗效和特异性的新药物开辟了途径。

D(-)-苯基甘氨酰胺的手性性质在制药行业中尤为重要，因为药物分子的活性可能高度依赖于其立体化学。该化合物通常用作合成对映体纯药物的手性构件。D(-)-苯基甘氨酰胺的这一特性对于开发选择性地与生物靶标相互作用的药物至关重要，从而增强治疗效果并减少副作用。

除了在药物开发中的应用外，D(-)-苯基甘氨酰胺还用于有机化学中的各种化学反应和合成。其结构特征使其能够参与一系列化学转化，使其成为合成更复杂有机分子的多功能中间体。研究人员在实验室环境中利用 D(-)-苯基甘氨酰胺探索新的合成途径并开发具有所需生物活性的新型化合物。

D(-)-苯基甘氨酰胺还因其在生化研究中的潜在用途而被探索。它模仿某些生物底物的能力使其成为研究酶机制和代谢途径的工具。通过将 D(-)-苯基甘氨酰胺纳入实验设计，研究人员可以深入了解氨基酸及其衍生物在生物系统中的作用。

尽管其应用前景广阔，但在处理 D(-)-苯基甘氨酰胺时必须采取安全预防措施。与许多有机化合物一样，应在实验室环境中小心使用它，并采取适当的安全措施以最大限度地降低暴露风险。遵循标准实验室实践（包括使用个人防护设备和正确处理废物）至关重要。

总之，D(-)-苯基甘氨酰胺是一种重要的化合物，在药物、有机合成和生化研究中有着丰富的发现历史和多种应用。其独特的特性和潜在的治疗益处继续激发研究，凸显其在现代科学和医学中的重要性。