胞苷
[CAS# 65-46-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 英文名: Cytidine
• 别名: 4-Amino-1-beta-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone; 1-beta-Ribofuranosylosine
• 产品名称: 胞苷; 胞甙; 胞嘧啶核苷
• 蛋白质序列: N
• 分子式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.22
• CAS 登录号: 65-46-3
• EC 号码: 200-610-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN(C(=O)N=C1N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 49 mg/mL (水), 49 mg/mL (dmso)
• 熔点: 210-217 ºC
• 比旋光度: 31.5 º (c=0.6, h2o 25 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

胞苷是一种对许多生物过程至关重要的核苷分子。胞苷由与核糖连接的核碱基胞嘧啶组成，在核酸合成和细胞代谢中起着核心作用。它的发现和随后的应用极大地促进了我们对遗传学和生物化学的理解。

胞苷最早是在 20 世纪初对核酸组成的研究中发现的。科学家发现，构成 DNA 和 RNA 的核酸由称为核苷酸的重复单元组成。每个核苷酸由一个核苷（与糖连接的含氮碱基）和一个磷酸基团组成。胞苷被发现是 RNA 中的四种主要核苷之一，与腺苷、鸟苷和尿苷并列。这一发现对于阐明 RNA 的结构和功能至关重要。

胞苷在 RNA 合成中必不可少。在转录过程中，胞苷三磷酸 (CTP) 与鸟嘌呤配对，被整合到 RNA 链中。这一过程对于将遗传信息从 DNA 转化为蛋白质至关重要，而蛋白质是细胞结构和功能所必需的。没有胞苷，RNA 的合成和正常运作将是不可能的。

虽然胞苷主要与 RNA 相关，但其脱氧核糖形式（脱氧胞苷）是 DNA 的组成部分。脱氧胞苷在复制过程中被整合到 DNA 中，并参与各种 DNA 修复机制。这些过程对于维持遗传信息的完整性和确保细胞分裂期间遗传物质的准确传输至关重要。

胞苷及其衍生物具有治疗应用，特别是在治疗神经系统疾病方面。胞苷-5'-二磷酸胆碱 (CDP-胆碱) 可用作补充剂，以支持认知功能并治疗中风和阿尔茨海默病等疾病。人们认为 CDP-胆碱可通过增加神经元膜中磷脂的合成并促进神经递质的释放来增强大脑功能。

胞苷的改良形式，如氮胞苷和地西他滨，用于抗病毒和抗癌疗法。这些类似物可以掺入病毒或癌性 DNA 中，从而抑制复制并诱导细胞死亡。例如，氮胞苷通过干扰 DNA 甲基化（一种影响基因表达和癌症进展的过程）来治疗骨髓增生异常综合征和某些类型的白血病。

胞苷还用于生化研究，以研究各种细胞过程。它在 RNA 和 DNA 合成中的作用使其成为研究基因表达、信号转导和酶功能的关键分子。研究人员使用胞苷类似物来探索核酸相互作用的机制并开发新的治疗策略。

参考文献

1971. A Simple New Synthesis of Cytidines. Angewandte Chemie International Edition in English, 10(9).
DOI: 10.1002/anie.197106571

1984. Buffer catalysis of amino proton exchange in compounds of adenosine, cytidine and their endocyclic N-methylated derivatives. Biophysical Chemistry, 20(3).
DOI: 10.1016/0301-4622(84)80013-7