棉花皮甙
[CAS# 652-78-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 干细胞及Wnt信号通路（Stem Cells 和 Wnt）
• 英文名: Gossypin
• 别名: Gossypetin 8-glucoside; 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• 产品名称: 棉花皮甙; 棉花皮素-8-葡萄糖甙
• 分子式: C₂₁H₂₀O₁₃
• 分子量: 480.38
• CAS 登录号: 652-78-8
• EC 号码: 613-767-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.7 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.883±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 230 ºc (分解)^**

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Neelakantam, K.; Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A 1936, V4A, P54-8.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

棉籽素是一种天然存在的黄酮类化合物，属于黄酮醇糖苷类。其化学结构为3,5,7,3′,4′,5′-六羟基黄酮8-O-葡萄糖苷，分子式为C₂₁H₂₀O₁₃。棉籽素主要存在于木槿属和棉属植物中，尤其是红花木槿（Hibiscus vitifolius）的花朵中。作为黄酮类化合物家族的一员，棉籽素因其生物学特性和潜在的治疗应用而引起了科学界的广泛关注。

该化合物于20世纪中叶在研究具有潜在药用价值的植物成分时首次分离出来。对红花木槿（Hibiscus vitifolius）及其相关物种的植物化学研究表明，棉籽素是其花瓣和其他地上部分中存在的关键黄酮类化合物之一。其结构通过化学降解、光谱分析和色谱分析相结合的方式确定，证实了其含有多个羟基和一个葡萄糖部分。

棉籽素的一系列生物活性已在实验环境中得到广泛研究。其最有据可查的特性之一是其抗氧化能力。由于其多羟基化结构，该化合物表现出强大的自由基清除能力，这使得它能够向活性氧物质捐献电子或氢原子。该特性已在体外和体内实验中得到验证，以证明其在细胞系统中具有对抗氧化应激的保护作用。

除了抗氧化活性外，棉籽素还在实验室研究中显示出抗炎作用。它能调节促炎细胞因子和酶（例如环氧合酶 (COX) 和脂氧合酶 (LOX)）的产生，从而减轻炎症反应。这些特性已在炎症动物模型中观察到，在这些动物模型中，施用棉籽素可减轻水肿和组织损伤。

棉子素还因其潜在的抗癌特性而被探索。研究表明，它可以抑制多种癌细胞系的增殖，包括结肠癌、乳腺癌和肝癌。这些作用的机制可能包括诱导细胞凋亡、抑制细胞周期进程以及调节参与细胞生长和存活的信号通路。这些发现仅限于临床前研究，棉子素尚未被开发为获批的抗癌药物。

棉子素的其他研究领域包括其可能的抗糖尿病作用、保肝活性和神经保护潜力。据报道，在糖尿病实验模型中，棉子素可以降低血糖水平并改善胰岛素敏感性。它还被证明可以保护肝脏组织免受化学诱导的损伤，并降低肝脏毒性标志物。神经保护研究表明，棉子素可能有助于减轻氧化应激条件下的神经元损伤，尽管这些发现仍处于初步阶段。

尽管棉子素具有多种功效，但它尚未被开发成药物。棉子素水溶性差，口服生物利用度低，给制剂和全身给药带来了挑战。目前正在进行的研究包括棉子素衍生物的合成和基于纳米颗粒的递送系统的开发，以增强其药理学效用。

棉子素在传统医学领域也得到了研究。含有棉子素的植物因其所谓的健康益处（包括伤口愈合和退烧）而被用于民间疗法。然而，这些用途尚未标准化，也缺乏临床证据支持。

总而言之，棉子素是从木槿属和棉属植物中分离出来的一种黄酮醇糖苷。在实验模型中，人们已经对其抗氧化、抗炎、抗癌和其他生物学特性进行了研究。虽然其治疗潜力仍在研究中，但棉子素在药理学和植物化学研究中仍然是一个有用的化合物。

参考文献

2024. Exploring polyphenolic profiles by using a multivariate approach in Citrullus colocynthis (L.) Schrad. Discover Applied Sciences, 6(10).
DOI: 10.1007/s42452-024-06205-5

2024. A comprehensive tool in recycling plant-waste of Gossypium barbadense L agricultural and industrial waste extracts containing gossypin and gossypol: hepatoprotective, anti-inflammatory and antioxidant effects. Plant Methods, 20(1).
DOI: 10.1186/s13007-024-01181-8

2021. Evaluation of the protective effects of gossypin for ischemia/reperfusion injury in ovary tissue. The Journal of Obstetrics and Gynaecology Research, 47(12).
DOI: 10.1111/jog.15127