L-二特戊酰酒石酸
[CAS# 65259-81-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: L-Dipivaloyltartaric acid
• 别名: (2R,3R)-2,3-Bis(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)butanedioic acid
• 产品名称: L-二特戊酰酒石酸
• 分子式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.32
• CAS 登录号: 65259-81-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C(=O)O[C@H]([C@H](C(=O)O)OC(=O)C(C)(C)C)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.8 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.240±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 127-132 ºC (实验值)
• 折射率: 1.484, 计算值^*
• 沸点: 436.6±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 153.8±22.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

L-二新戊酰酒石酸，也称为 L-DPTA，是一种从酒石酸衍生的化合物。它是一种衍生物，其中两个新戊酰基团 (C5H9O2) 连接到酒石酸分子的羟基上。酒石酸本身是一种天然存在的有机酸，存在于许多植物中，特别是葡萄中，并在葡萄酒生产中发挥作用。通过引入新戊酰基团来修饰酒石酸以形成 L-DPTA 引起了人们对其应用的极大兴趣，特别是在不对称合成和催化领域。

L-DPTA 的发现和合成可以追溯到旨在开发用于对映选择性反应的手性配体和催化剂的努力。在 20 世纪 80 年代初，人们认识到酒石酸衍生物在催化中的重要性，特别是由于酒石酸的手性性质，这使其可用于生产对映体纯的化合物。通过对酒石酸进行改性以生成 L-DPTA 等衍生物，可以开发出更高效、更具选择性的催化工艺，因为新戊酰基团可以提供立体体积并增强各种反应中的手性识别。

L-二新戊酰酒石酸主要用于不对称合成，这是化学的一个分支，涉及在手性分子中选择性地生产一种对映体而不是另一种对映体。在这种情况下，L-DPTA 被用作催化中的手性助剂或配体，其与金属离子形成复合物的能力有助于指导化学反应中特定对映体的形成。这使得 L-DPTA 成为合成药物、农用化学品和其他精细化学品的重要化合物，因为手性是关键。

L-DPTA 在催化中的作用在发展不对称反应（如不对称氢化和不对称氧化）中尤为明显。它用作手性金属配合物的配体，可催化产生对映体纯产物的反应。这些反应在药物和其他生物活性化合物的生产中必不可少，其中特定对映体的存在通常对功效和安全性至关重要。

L-二新戊酰酒石酸也用于手性聚合物和材料的合成。使用 L-DPTA 作为手性构件可以创建具有独特光学特性的材料，可应用于光电子学和材料科学等领域。此外，它在各种化学过程中作为稳定剂的潜力使其成为持续研究的主题。

总之，L-二新戊酰酒石酸是酒石酸的改性形式，附有两个新戊酰基。它在不对称合成中起着重要作用，特别是在催化中，它被用作手性助剂或配体来制备手性金属配合物。其最显著的应用是生产对映体纯化合物，这对制药和化学工业至关重要。L-DPTA 在合成化学中的持续开发和使用有助于对映体选择性工艺和复杂分子合成的进步。

参考文献

2022. Synthesis of P- and S-Stereogenic Compounds via Enantioselective C朒 Functionalization. Synthesis, 54(14).
DOI: 10.1055/a-1802-6793

2007. Asymmetric Protonation. Kalesse, M. Science of Synthesis, 25, 148.

2005. With a Chiral Proton Source. Plaquevent, J.-C.; Cahard, D.; Guillen, F. Science of Synthesis, 26, 502.