2,3,4,6-四-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖
[CAS# 6564-72-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucose
• 别名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranose
• 产品名称: 2,3,4,6-四-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖; 2,3,4,6-四苄基-alpha-D-葡萄糖
• 分子式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.65
• CAS 登录号: 6564-72-3
• EC 号码: 667-304-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O)OCC3=CC=CC=C3)OCC4=CC=CC=C4)OCC5=CC=CC=C5

物理化学性质

• 密度: 1.22±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 151-156 ºC (实验值)
• 折射率: 1.619, 计算值^*
• 沸点: 672.4±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 360.4±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H400-H410
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖是 D-葡萄糖的衍生物，D-葡萄糖是一种天然存在的单糖，是生物系统中必不可少的碳水化合物。这种特殊的化合物是由葡萄糖分子 2、3、4 和 6 位羟基的苄基化形成的，而 1 位羟基则保持未修饰状态。引入苄基是碳水化合物化学中常见的修饰，通常用于在合成过程中保护羟基。

2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖的发现源于碳水化合物化学中对保护基团的需求，特别是在合成更复杂的糖衍生物时。葡萄糖的苄基化允许选择性修饰分子的其他部分，例如 1 位羟基，而不会受到其他羟基的干扰。这种方法已被证明可用于创建各种糖基化合物，这些化合物是糖苷、寡糖和其他碳水化合物衍生物合成的中间体。

在应用方面，2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖主要用作碳水化合物化学中的合成中间体。其受保护的性质使其成为合成复杂糖基化分子的宝贵基石，这些分子在药物化学、生物化学和材料科学等领域至关重要。可以在温和条件下选择性地去除苄基以露出羟基，从而进一步功能化并创建更复杂的结构。

2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖的一个显着应用是合成糖苷，糖苷是由糖与非碳水化合物基团连接而成的分子，例如药物分子或天然产物。这些糖苷具有广泛的生物活性，因其抗炎、抗菌和抗癌特性而被用于药物中。该化合物还用于制备寡糖，这对研究碳水化合物-蛋白质相互作用以及开发疫苗和诊断方法非常重要。

此外，2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖在碳水化合物基材料的合成中起着重要作用，包括多糖类似物和水凝胶，它们可用于药物输送系统和组织工程。这种化合物的多功能性，加上其进行选择性脱保护的能力，使其成为研究碳水化合物及其衍生物的化学家的必备工具。