3,5-二氯苯腈
[CAS# 6575-00-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰化物/腈
• 英文名: 3,5-Dichlorobenzonitrile
• 产品名称: 3,5-二氯苯腈
• 分子式: C₇H₃Cl₂N
• 分子量: 172.01
• CAS 登录号: 6575-00-4
• EC 号码: 229-495-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C=C1Cl)Cl)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 64 - 66 ºC (实验值)
• 沸点: 223.3±20.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 85.8±16.0 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.584 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

3,5-二氯苯甲腈是一种芳香族有机化合物，分子式为 C₇H₃Cl₂NO。它由一个苯环（3 位和 5 位被氯原子取代）和一个腈基（1 位）组成。该化合物在标准条件下呈白色至淡黄色结晶固体，在化学工业中主要用作农用化学品、药物和特种化学品合成的中间体。

3,5-二氯苯甲腈作为一种有用的合成基础原料的开发可以追溯到 20 世纪中叶为农业应用而生产卤代苯甲腈衍生物的努力。在各种结构异构体中，3,5-二氯苯甲腈由于其吸电子取代基的影响而表现出特殊的实用性，这增强了分子对亲核芳香取代的反应性。这种反应性使其成为在芳环上引入各种功能基团的多功能起始原料。

3,5-二氯苯腈最早且最显著的应用之一是用于合成除草剂。在此背景下，它作为活性成分的前体，通过干扰氨基酸合成来抑制植物生长。具体而言，它作为制备二氯苯腈（一种对多年生杂草有效的选择性除草剂）的关键中间体，确立了其工业重要性。二氯苯腈主要用于非作物区域，例如道路、铁路和工业场所，以控制有害植被，同时不影响所需作物。

除了农用化学品外，3,5-二氯苯腈还用于合成药物化合物。它的腈基为后续修饰提供了功能性处理，包括转化为酰胺、胺和羧酸。在药物研发中，它已被用于制备小分子化合物库，特别是针对神经受体和酶的化合物。已知二氯取代模式可以调节亲脂性和代谢稳定性，而这些特性在药物化学中对于优化先导化合物的药代动力学特征至关重要。

在材料化学中，3,5-二氯苯甲腈的衍生物用于制备液晶化合物和聚合物。它能够参与交叉偶联反应，例如Suzuki偶联或Sonogashira偶联，从而构建扩展的π-共轭体系，这对于光电材料的开发至关重要。

3,5-二氯苯甲腈的工业生产通常涉及在受控条件下对苯甲腈进行氯化，以确保在所需位置进行选择性取代。或者，也可以通过Sandmeyer型反应从3,5-二氯苯胺开始合成。这些工艺旨在最大限度地减少副产物并最大限度地提高产量，同时遵守环境和安全法规。

由于3,5-二氯苯甲腈具有毒性和环境持久性，处理时需要严格遵守安全规程。吸入或食入可能有害，长期接触可能引起刺激或致敏。因此，许多国家/地区的监管部门都对其储存和处置进行了监管，以防止环境污染。

总而言之，3,5-二氯苯甲腈是一种成熟的中间体，广泛应用于多个行业。它的发现和开发反映了合成化学领域利用卤代芳烃作为模块化和反应性化合物的广泛趋势。对其衍生物的持续研究有助于促进从农业到制药和先进材料等领域的创新。

参考文献

2020. Synthesis of Dichlorobenzamide Derivatives: Crystal Structures of 3,5-Dichloro-N-(2-chlorophenyl)benzamide and 3,5-Dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide. Journal of Chemical Crystallography, 50(4).
DOI: 10.1007/s10870-020-00822-9

2013. FT-IR, FT-Raman spectra and other molecular properties of 3,5-dichlorobenzonitrile: A DFT study. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 116.
DOI: 10.1016/j.saa.2013.07.028

2007. Nucleophilic Attack on Nitriles. Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-033-00565