5-溴-4-氯-3-吲哚基磷酸酯对甲苯胺盐
[CAS# 6578-06-9]

基本信息

• 英文名: 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl phosphate p-toluidine salt
• 别名: BCIP p-toluidine salt; X-phosphate p-toluidine salt
• 产品名称: 5-溴-4-氯-3-吲哚基磷酸酯对甲苯胺盐
• 分子式: C₈H₆BrClNO₄P^.C₇H₉N
• 分子量: 433.62
• CAS 登录号: 6578-06-9
• EC 号码: 229-506-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)N.C1=CC(=C(C2=C1NC=C2OP(=O)(O)O)Cl)Br

物理化学性质

• 溶解度: 1 mg/mL (water), 20 mg/mL (dmf)
• 熔点: 194-195 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
致癌性	Carc.	2	H351
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

5-溴-4-氯-3-吲哚磷酸对甲苯胺盐 (BCIP) 是一种显色底物，于 20 世纪 70 年代开发，旨在改进分子生物学技术。研究人员试图为碱性磷酸酶（一种常用于各种生化测定的酶）创造一种稳定且灵敏的底物。BCIP 具有强大的比色特性，成为这一探索中的关键试剂，显著提高了酶检测方法的灵敏度和准确性。

BCIP 的化学式为 C8H6BrClNO4P•C7H9N。它是呈白色至灰白色的粉末，可溶于有机溶剂，微溶于水。该分子由溴氯吲哚磷酸基团与对甲苯胺盐配对组成，可稳定化合物并提高其溶解度。碱性磷酸酶脱磷酸后，BCIP 产生深蓝色，使其在可视化方面非常有用。

BCIP 的显色作用涉及碱性磷酸酶的去磷酸化。该酶促反应从 BCIP 中去除磷酸基团，从而形成靛蓝染料。这种颜色变化对碱性磷酸酶的存在具有高度特异性，使 BCIP 成为检测和可视化各种测定中酶活性的极佳底物。

BCIP 广泛用于蛋白质印迹，它可作为碱性磷酸酶偶联抗体的底物。酶-底物反应在目标蛋白位点产生蓝色沉淀，使研究人员能够检测和量化样本中的特定蛋白质。

在组织化学和免疫组织化学测定中，BCIP 用于染色组织和细胞。碱性磷酸酶活性产生的蓝色与背景形成鲜明对比，从而能够定位生物样品中的特定酶、抗原或其他生物分子。

BCIP 用于原位杂交技术，以检测组织切片或细胞制剂中的特定 DNA 或 RNA 序列。当与碱性磷酸酶标记的探针一起使用时，底物会产生蓝色信号，标记目标核酸的位置。

BCIP 用于 ELISA（酶联免疫吸附测定）测定，以检测特定抗原或抗体的存在。底物与碱性磷酸酶的反应会导致颜色变化，可通过分光光度法测量，从而提供分析物浓度的定量数据。

采用标准实验室预防措施处理，BCIP 是安全的。应将其存放在阴凉干燥的地方，远离光线以保持其稳定性。在制备 BCIP 溶液时，建议佩戴适当的个人防护设备，包括手套和护目镜，以避免皮肤和眼睛接触。应确保适当通风，以避免吸入灰尘。

参考文献

1994. Organization and characterization of Cucurbita phloem lectin genes. Plant Molecular Biology, 26(4).
DOI: 10.1007/bf00028856

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DOI: 10.1007/s001250051508

2024. A versatile immunoassay based on functionalized nanoparticles for botulinum neurotoxin detection and sensor development. Discover Applied Sciences, 6(5).
DOI: 10.1007/s42452-024-05900-7