甘氨酰-L-酪氨酸
[CAS# 658-79-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 酪氨酸类衍生物
• 英文名: Glycyl-L-tyrosine
• 别名: N-Glycyl-L-tyrosine; Gly-Tyr
• 产品名称: 甘氨酰-L-酪氨酸
• 蛋白质序列: GY
• 分子式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.24
• CAS 登录号: 658-79-7
• EC 号码: 211-525-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CN)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 230 ººc)
• 沸点: 568.4±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 297.6±30.1 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.606 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

甘氨酰-L-酪氨酸是由两个氨基酸（甘氨酸和L-酪氨酸）通过单肽键连接而成的二肽。它是最简单的二肽之一，结构为 H₂NCH₂CONHCH(CH₂C₆H₄OH)COOH。甘氨酰-L-酪氨酸可通过酶消化蛋白质或化学合成用于特定研究和工业应用。

甘氨酰-L-酪氨酸主要作为生物化学和药物研究中的模型化合物。此类短肽的研究为理解肽键的形成、稳定性、酶水解以及跨生物膜的转运机制提供了重要见解。该化合物可以通过标准肽合成技术（包括液相法或固相法）合成，并可用作分析研究中的参考标准。

甘氨酰-L-酪氨酸的重要应用之一是研究肽转运系统，特别是肽转运蛋白1 (PEPT1) 和肽转运蛋白2 (PEPT2)，它们负责在肠道和肾脏中跨细胞膜吸收二肽和三肽。这些转运蛋白在营养吸收和药物递送中发挥着关键作用，而甘氨酰-L-酪氨酸作为底物，可用于评估其在体内外系统中的功能和动力学。

在药物制剂中，甘氨酰-L-酪氨酸及其相关二肽因其在前体药物策略中的潜力而被研究。通过将活性药物分子连接到二肽部分（例如甘氨酰-L-酪氨酸），可以提高药物的溶解度、稳定性或生物利用度。二肽组分可以促进通过肽转运蛋白的靶向递送，从而改善某些药物的疗效。

甘氨酰-L-酪氨酸在营养科学中也发挥着重要作用，其中二肽因其在蛋白质水解物和专用营养配方中的应用而被评估。甘氨酰-L-酪氨酸等二肽比游离氨基酸或长肽吸收效率更高。它们在膳食补充剂中的存在，尤其是用于临床营养的膳食补充剂，反映了它们在需要快速吸收氨基酸的情况下的实用性。

在生化研究中，甘氨酰-L-酪氨酸被用作酶促研究中的底物，以评估肽酶和蛋白酶的活性。这些酶催化肽键的断裂，甘氨酰-L-酪氨酸的水解速率可以提供有关酶特异性和作用机制的信息。它还用于研究肽键的热稳定性和pH稳定性，有助于理解肽在生理和工业加工条件下的行为。

高效液相色谱 (HPLC)、质谱和核磁共振 (NMR) 等分析技术已将甘氨酰-L-酪氨酸用作方法开发和验证的参考或模型化合物。其明确的结构和物理化学性质使其适用于研究和工业实验室的此类用途。

总而言之，甘氨酰-L-酪氨酸是由甘氨酸和L-酪氨酸形成的二肽，广泛用作生物化学、药物研究、营养科学和分析化学中的模型化合物。其应用包括肽转运、酶活性、药物递送策略和蛋白质水解物的研究，反映了其在科学和应用领域的多功能性和重要性。

参考文献

1906. Spaltung einiger Dipeptide durch Pankreasferment. Untersuchungen 黚er Aminos鋟ren, Polypeptide und Prote飊e (1899-1906), 1.
DOI: 10.1007/978-3-642-99499-9_41

2023. Standard Enthalpies of Formation of Glycyl-L-tyrosine and Its Dissociation Products in Aqueous Solutions. Russian Journal of Physical Chemistry A, 97(11).
DOI: 10.1134/s0036024423110171

2024. Exploring metabolic effects of dipeptide feed media on CHO cell cultures by in silico model-guided flux analysis. Applied Microbiology and Biotechnology, 108(1).
DOI: 10.1007/s00253-023-12997-0