1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯
[CAS# 6674-22-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
• 别名: 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimido[1,2-a]azepine; DBU
• 产品名称: 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯; DBU
• 分子式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.24
• CAS 登录号: 6674-22-2
• EC 号码: 229-713-7
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC2=NCCCN2CC1

物理化学性质

• 密度: 1.019
• 熔点: -70 ºC
• 沸点: 261 ºC
• 折射率: 1.521-1.523
• 闪点: 116 ºC
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H290-H301-H302-H312-H314-H318-H412
• 防护标签: P234-P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P362+P364-P363-P390-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
致癌性	Carc.	1B	H350
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

• 危险品运输编号: UN 3267

发现和应用

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯，俗称 DBU（二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯），是一种重要的有机化学化合物，具有一系列重要的应用。这种双环二胺具有独特的结构，由于其独特的性质和反应性而被应用于各个领域。

DBU 于 20 世纪中叶首次合成和表征。其结构由双环骨架和二氮杂双环系统组成，使其成为强碱和亲核试剂。这种结构特性使其在各种化学反应和工业过程中具有实用性。

DBU 的主要应用之一是作为有机合成中的强非亲核碱。其高碱性使其能够使弱酸去质子化，从而促进需要强碱条件的各种反应。 DBU 在酰胺、腈和其他需要强碱的功能基团的去质子化等反应中特别有效。这使得它在合成复杂的有机分子和药物方面很有价值。

除了作为碱之外，DBU 还被用作多种化学转化的催化剂。它是一种有效的催化剂，可用于合成杂环化合物，如吡啶和咪唑，这些化合物通过环化和缩合反应等过程进行。它能够以高选择性和高效率促进这些反应，从而提高了它在学术和工业环境中的实用性。

DBU 的应用扩展到聚合物化学领域，它被用作各种单体聚合的催化剂。例如，它被用于环状酯（如内酯）的开环聚合，以生产具有理想性能的高性能聚合物。DBU 在这些聚合反应中的催化活性有助于开发具有特定特性的先进材料。

DBU 的另一个值得注意的应用是在有机电子领域。它的强碱性和与不同有机化合物相互作用的能力使其成为开发有机半导体和其他电子材料的合适候选者。 DBU 在这些应用中的作用包括提高有机电子设备的性能和稳定性。

虽然 DBU 具有许多优点，但由于其强碱性和潜在的反应性，其使用需要小心处理。与其他强碱和反应性化学品一样，应采取适当的安全措施，确保安全处理和储存。

参考文献

2021. Reaction screening in multiwell plates: high-throughput optimization of a Buchwald-Hartwig amination. Nature Protocols, 16(2).
DOI: 10.1038/s41596-020-00452-7

2019. Four-component green synthesis of benzochromene derivatives using nano-KF/clinoptilolite as basic catalyst: study of antioxidant activity. Molecular Diversity, 23(1).
DOI: 10.1007/s11030-019-09935-6

2004. Preparation and in vitro synergistic anticancer effect of Vitamin K3 and 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene in poly(ethylene glycol)-diacyllipid micelles. International Journal of Pharmaceutics, 271(1-2).
DOI: 10.1016/j.ijpharm.2003.12.011