1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯
[CAS# 6701-13-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 1,10-Decanediol dimethacrylate
• 别名: 1,10-Decamethylene dimethacrylate; 2-Methyl-2-propenoic acid 1,1'-(1,10-decanediyl) ester
• 产品名称: 1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯
• 分子式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.43
• CAS 登录号: 6701-13-9
• EC 号码: 229-745-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCOC(=O)C(=C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 386.9±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 181.0±18.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.459 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H400-H410-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

发现和应用

1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯是由1,10-癸二醇与甲基丙烯酸或其衍生物反应生成的二酯化合物。其分子式为C₂₀H₃₄O₄。该化合物含有两个甲基丙烯酸酯基团，分别连接在十碳烷基链的两端，使其成为一种广泛用于聚合物化学和材料科学的双官能单体。

1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯的合成通常涉及在酸性催化剂或碱（例如三乙胺）存在下，将1,10-癸二醇与甲基丙烯酸或甲基丙烯酰氯进行酯化反应。该反应在无水条件下进行，以避免过早聚合，并且通常使用抑制剂来控制自由基的形成。

1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯因其两个可聚合的甲基丙烯酸酯基团，可在自由基聚合过程中用作有效的交联剂。它广泛用于生产热固性聚合物、涂料、粘合剂、牙科材料和光聚合树脂。反应基团之间的柔性癸烷间隔基赋予聚合物网络韧性、柔韧性和疏水性，从而影响其机械性能和耐久性。

在牙科和生物医学应用中，1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯因其可形成高度交联、生物相容性的聚合物基质而备受推崇，这些基质具有良好的机械强度和耐化学性。加入1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯可增强粘合性并减少聚合收缩，从而改善复合树脂和修复材料的性能。

在工业涂料和粘合剂中，它有助于提高柔韧性、抗冲击性和耐候性。其双功能特性有助于在固化过程中高效形成网络，从而获得耐用且富有弹性的材料。

从物理角度来看，1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯通常呈透明、无色至淡黄色液体。它具有中等粘度，可溶于多种有机溶剂。该化合物对光、热和自由基引发剂敏感，需要在惰性气体环境下储存，并添加稳定剂以防止过早聚合。

由于可能引起皮肤致敏和刺激，操作时需采取预防措施。建议在加工过程中佩戴适当的防护设备并保持受控环境。

总而言之，1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯是一种双官能甲基丙烯酸酯，广泛用作聚合物化学中的交联剂。其化学结构和反应性使其成为生产柔性、耐用且高性能聚合物材料的关键材料，广泛应用于牙科、生物医学和工业领域。

参考文献

2014. Influence of the base and diluent monomer on network characteristics and mechanical properties of neat resin and composite materials. Odontology, 102(2).
DOI: 10.1007/s10266-014-0153-6

2008. Surface properties and in vitro Streptococcus mutans adhesion to dental resin polymers. Journal of Materials Science: Materials in Medicine, 19(8).
DOI: 10.1007/s10856-007-3352-7

2005. Properties of eight methacrylated beta-cyclodextrin composite formulations. Dental materials : official publication of the Academy of Dental Materials, 21(3).
DOI: 10.1016/j.dental.2004.03.007