六氟丙烯三聚体
[CAS# 6792-31-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: Hexafluoropropene trimer
• 别名: 1,1,1,4,4,5,6,6,6-Nonafluoro-2,3,5-tris(trifluoromethyl)hex-2-ene
• 产品名称: 六氟丙烯三聚体; 三聚六氟丙烯
• 分子式: C₉F₁₈
• 分子量: 450.07
• CAS 登录号: 6792-31-0
• EC 号码: 633-258-3
• 分子行输入简码SMILES: C(=C(F)F)(C(F)(F)F)F.C(=C(F)F)(C(F)(F)F)F.C(=C(F)F)(C(F)(F)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.83 g/mL (实验值)
• 沸点: 152.5±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 110 - 115 ºc (实验值)
• 闪点: 50.8±10.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.274 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

六氟丙烯三聚体是一种化学稳定的氟化烃，由三个六氟丙烯 (C₃F₆) 单元通过 [2+2] 或 [2+4] 环加成或低聚反应连接而成。该三聚体的通用分子式取决于其形成方式，但一种常见形式是环状或支链的全氟烯烃或烷烃状结构，通常为 C₉F₁₈。它是一种透明、无色且热稳定的液体，其结构完全缺乏氢原子，使其在许多条件下具有化学惰性。

六氟丙烯 (HFP) 是该三聚体的单体单元，于 20 世纪中期首次合成并被研究，是一种有价值的氟碳中间体。工业上，六氟丙烯（HFP）是通过全氟丙烷脱氟化氢反应生成的，或作为聚四氟乙烯 (PTFE) 生产过程中的副产品。随着 20 世纪 50 年代和 60 年代全氟化合物研究的扩展，六氟丙烯 (HFP) 的反应性和聚合行为成为人们深入研究的课题。在五氟化锑或氯化铝等路易斯酸催化剂的作用下，HFP 被发现会低聚成二聚体、三聚体和更高级的低聚物。其中，三聚体因其独特的物理和化学性质而备受关注。

文献记载最详尽的六氟丙烯三聚体是一种支链全氟烯烃，其主链由三个 HFP 单元的头尾连接而成。它通常通过在受控条件下进行的酸催化三聚反应制备而成。该产品是一种化学性质稳定、不易燃、高密度的液体，具有低表面能和优异的抗化学侵蚀性能。它还在很宽的温度范围内具有热稳定性和抗氧化性。

六氟丙烯三聚体广泛应用于多个专业工业领域。其低表面能和高氟含量使其成为电子和航空航天应用中的特种流体。它可用作合成润滑剂、介电流体和涂料的基础流体或中间体，用于需要化学惰性和热稳定性的高性能应用。特别是，源自六氟丙烯 (HFP) 的氟化三聚体和更高级低聚物已被用于配制用于敏感电子设备（包括半导体和高速处理器）的传热和浸入式冷却的流体。

该化合物的惰性也使其成为耐化学腐蚀涂料和阻隔材料的候选材料。在某些情况下，三聚体或其衍生物可用作合成更复杂的氟化化合物（包括调聚物和功能化全氟聚醚）的起始原料。然而，由于氢原子被氟完全取代，导致化学活性位点数量减少，其反应性受到限制。

由于环境和监管部门日益关注全氟化合物（包括全氟烷基和多氟烷基物质 (PFAS)）的环境持久性，六氟丙烯三聚体及其相关物质的使用受到了严格审查。虽然三聚体本身被认为化学稳定，在自然环境中不易降解，但其生产、使用和处置均受到不断发展的工业安全和环境规程的监控。

总而言之，六氟丙烯三聚体是一种由六氟丙烯 (HFP) 低聚合成的化学惰性、热稳定的氟碳液体。其特性使其适用于利基工业应用，尤其是在耐化学性和稳定性至关重要的领域。由于氟化材料在生态系统中的持久性，其使用通常仅限于受控环境中。

参考文献

S80 PFASGLUEGE Overview of PFAS Uses,
DOI: 10.5281/zenodo.5029173

. S14 KEMIPFAS PFAS Highly Fluorinated Substances List from KEMI,
DOI: 10.5281/zenodo.2621524