2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸
[CAS# 6813-38-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 2,2'-Bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid
• 别名: 4,4'-Dicarboxy-2,2'-bipyridine
• 产品名称: 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸
• 分子式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.21
• CAS 登录号: 6813-38-3
• EC 号码: 626-224-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C=C1C(=O)O)C2=NC=CC(=C2)C(=O)O

物理化学性质

• 水溶性: 不溶
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.654, 计算值^*
• 沸点: 677.0±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 363.2±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸是一种重要的有机化合物，属于联吡啶衍生物类，因其在配位化学中的多功能性和在各个领域的应用而受到广泛认可。该化合物以联吡啶为核心，两个吡啶环在 2 和 2' 位通过碳碳键连接，羧酸基团 (-COOH) 连接在 4 和 4' 位。这些功能基团的存在增强了化合物的反应性，使其在一系列化学反应和工业应用中具有重要价值。

联吡啶衍生物的发现可以追溯到 19 世纪末，由于它们能够与金属离子形成配位化合物，人们开始探索各种联吡啶化合物的合成。其中，2,2'-联吡啶本身在配位化学和催化的发展中发挥了关键作用。在特定位置添加羧酸基团（例如 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸）扩大了该化合物的应用范围，特别是在金属-配体相互作用受到关注的领域。

2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸的主要应用之一是金属配位化学领域。该化合物用作金属配合物的配体，其中羧酸基团与铜、锌和钯等金属离子配位。这些配合物已被证明在一系列催化过程中很有价值，包括有机合成和聚合反应。2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸能够与过渡金属形成稳定的配合物，使其成为开发各种化学转化中均相催化剂的基本组成部分。

除了在催化中的作用外，2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸在材料科学中也有重要应用，特别是在功能材料的开发中。该化合物用于合成金属有机骨架 (MOF)，这是一种由金属离子与有机配体配位形成的多孔材料。基于 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸的 MOF 具有高表面积、可调孔隙率和化学稳定性，使其可用于各种应用，例如气体存储、分离过程和传感。

在电化学领域，2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸用于电活性材料的设计。由该配体形成的金属配合物可以加入电池、燃料电池和超级电容器的电极中，在这些应用中，它们促进电子转移的能力至关重要。配体中的羧酸基团有助于稳定金属中心并增强所得材料的导电性，使其适用于储能和转换装置。

此外，该化合物已在医学成像和治疗用螯合剂的开发中得到应用。2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸的金属配合物正在被探索用于磁共振成像 (MRI) 的造影剂和癌症治疗中的放射性药物。羧酸基团可以有效地结合金属离子，可用于靶向特定组织并增强诊断和治疗程序的有效性。

总之，2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸是一种多功能化合物，在化学、材料科学和医学中具有广泛的应用。它在金属配位化学中作为配体的作用、在功能材料合成中的应用以及在电化学和医学应用中的潜力使其成为现代科学研究和工业中无价的物质。