2-氨基异烟酸甲酯
[CAS# 6937-03-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: Methyl 2-aminopyridine-4-carboxylate
• 别名: Methyl 2-aminoisonicotinate
• 产品名称: 2-氨基异烟酸甲酯; 2-氨基吡啶-4-羧酸甲酯
• 分子式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.15
• CAS 登录号: 6937-03-7
• EC 号码: 627-546-8
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=NC=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 145-149 ºC (实验值)
• 折射率: 1.571, 计算值^*
• 沸点: 296.1±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 132.9±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

2-氨基吡啶-4-羧酸甲酯是一种有机化合物，其含有氨基和连接在吡啶环上的羧酸酯基团。该化合物因其结构特性及其在有机合成中的应用而备受关注，特别是在制备各种生物活性化合物方面。

2-氨基吡啶-4-羧酸甲酯的发现可以追溯到对吡啶衍生物的研究，吡啶衍生物长期以来因其多样化的化学反应性和生物活性而闻名。吡啶本身是一种含氮的六元芳香杂环化合物，对吡啶环的修饰产生了具有各种用途的多种化合物。2-氨基吡啶-4-羧酸甲酯是已合成的众多衍生物之一，旨在探索其在药物化学和其他合成应用中的实用性。

2-氨基吡啶-4-羧酸甲酯的主要应用是合成药物中间体。该化合物可作为制备各种生物活性分子的构建块，包括抗菌剂、抗炎药物和其他具有治疗潜力的化合物。2-氨基吡啶-4-羧酸甲酯的结构中同时存在氨基和羧酸酯，使其可用于一系列化学反应，包括亲核取代、偶联反应和缩合过程。

特别是，2-氨基吡啶-4-羧酸甲酯已用于合成具有抗各种疾病（包括癌症和传染病）潜在活性的衍生物。它能够进行官能化反应，将不同的化学基团引入吡啶环，使其成为设计新型药物的宝贵中间体。

该化合物还在农用化学品的合成中发挥作用，其化学结构和反应性可用于制造新的杀虫剂、除草剂和杀菌剂。这些农业应用利用了该化合物与生物系统相互作用的能力，特别是通过修饰其氨基和羧酸盐官能团。

对 2-氨基吡啶-4-羧酸甲酯性质的研究仍在继续，重点是其反应性和在各种合成路线中的潜在应用。它作为有机化学中多功能中间体的实用性使其成为学术研究和工业应用中的重要化合物，特别是在药物化学、农业和材料科学领域。

总之，2-氨基吡啶-4-羧酸甲酯是一种有用的有机化合物，在有机合成中具有重要应用，特别是在生物活性分子的开发中。它是生产药物和农用化学品的关键中间体，得益于其能够进行各种化学反应的能力。该化合物的性质和反应性将继续被探索，以在药物发现和化学合成中寻找潜在的新应用。

参考文献

2023. Solvent-dependence of KI Mediated Electrosynthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines. Chemical Research in Chinese Universities, 39(2).
DOI: 10.1007/s40242-023-2323-y

2015. New method for preparation of (2-aminopyridin-4-yl)methanol. Russian Journal of Organic Chemistry, 51(5).
DOI: 10.1134/s1070428015050280

2013. An Efficient Method for the Protection of Aromatic Amines with Benzostabase and Its Utility in Anionic Aromatic Transformations. Synlett, 24(17).
DOI: 10.1055/s-0033-1339794