谷胱甘肽
[CAS# 70-18-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 硝基吡啶
• 英文名: Glutathione
• 别名: 5-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine; gamma-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine; GSH
• 产品名称: 谷胱甘肽; 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸
• 蛋白质序列: XCG
• 分子式: C₁₀H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 307.32
• CAS 登录号: 70-18-8
• EC 号码: 200-725-4
• 分子行输入简码SMILES: C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N

物理化学性质

• 溶解度: 1.927e+005 mg/L (25 ºC 水)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.572, 计算值^*
• 熔点: 327.84 ºC
• 沸点: 754.5±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 643.06 ºC
• 闪点: 410.1±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H315-H318-H335-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P318-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

谷胱甘肽通常被称为“抗氧化剂大师”，由法国化学家 J. de Rey-Pailhade 博士于 1888 年发现。 它是由三种氨基酸组成的三肽：半胱氨酸、谷氨酸和甘氨酸。

谷胱甘肽在细胞防御机制、解毒过程和免疫功能中发挥着至关重要的作用。谷胱甘肽是一种有效的抗氧化剂，可保护细胞免受自由基和活性氧 (ROS) 引起的氧化损伤。 它清除自由基，中和氧化应激，并再生其他抗氧化剂，如维生素 C 和 E，有助于维持细胞完整性并降低与氧化应激相关的慢性疾病的风险，包括心血管疾病、癌症和神经退行性疾病。谷胱甘肽在解毒过程中发挥着核心作用，它可以结合并中和有害毒素、重金属和环境污染物，促进它们从体内排出。 它作为谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 的辅助因子，催化毒素与谷胱甘肽的结合，使它们更易溶于水，更容易通过尿液和胆汁排出。谷胱甘肽通过增强淋巴细胞、巨噬细胞和自然杀伤 (NK) 细胞等免疫细胞的活性，在免疫功能和调节中发挥关键作用。 它有助于调节免疫反应、调节炎症并防止微生物感染和病原体。谷胱甘肽因其潜在的美白功效而广受欢迎，特别是在治疗色素沉着过度疾病，如黄褐斑、老年斑和肤色不匀方面。 谷胱甘肽通常在皮肤科诊所和化妆品配方中作为皮肤美白剂口服、局部或静脉注射。谷胱甘肽在癌症预防和治疗中的作用是多方面的。 通过抑制肿瘤细胞增殖、诱导细胞凋亡（程序性细胞死亡）以及增强化疗和放疗等传统癌症疗法的疗效来发挥抗癌作用。谷胱甘肽水平随着年龄的增长而下降，导致与年龄相关的细胞功能下降、氧化应激以及对慢性疾病的易感性增加。 补充谷胱甘肽或其前体可能有助于抵消与年龄相关的氧化损伤，促进细胞修复和再生，并支持健康衰老和长寿。

参考文献

1949. Glykolvergiftung und Alloxandiabetes. Pathologische Anatomie der Glykolvergiftung und des Alloxandiabetes.
DOI: 10.1007/978-3-642-45814-9_3

2023. Glutathione-Related Enzymes and Proteins: A Review. Molecules, 28(3).
DOI: 10.3390/molecules28031447

2023. The Protective Role of Glutathione on Zinc-Induced Neuron Death after Brain Injuries. International Journal of Molecular Sciences, 24(3).
DOI: 10.3390/ijms24032950