2,3-二氢-5,8-二羟基-1,4-双[[2-[(2-羟基乙基)氨基]乙基]氨基]-9,10-蒽醌
[CAS# 70476-74-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 蒽及其`衍生物
• 英文名: 2,3-Dihydro-5,8-dihydroxy-1,4-bis[[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]-9,10-anthracenedione
• 别名: 5,8-bis[2-(2-hydroxyethylamino)ethylimino]-6,7-dihydroanthracene-1,4,9,10-tetrol
• 产品名称: 2,3-二氢-5,8-二羟基-1,4-双[[2-[(2-羟基乙基)氨基]乙基]氨基]-9,10-蒽醌
• 分子式: C₂₂H₃₀N₄O₆
• 分子量: 446.50
• CAS 登录号: 70476-74-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=NCCNCCO)C2=C(C3=C(C=CC(=C3C(=C2C1=NCCNCCO)O)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.54 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.43±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 771.4±60.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 420.3±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2021 ACD/Labs)

发现和应用

2,3-二氢-5,8-二羟基-1,4-双[[2-[(2-羟乙基)氨基]乙基]氨基]-9,10-蒽二酮，俗称阿霉素，是在 20 世纪 60 年代系统探索蒽环类衍生物的抗癌特性时发现的。化学家合成了一系列蒽环类化合物并评估了它们对癌细胞的细胞毒性作用。在这些化合物中，阿霉素是一种有效的抗癌剂，对白血病、淋巴瘤、乳腺癌和肺癌等多种癌症均有显著疗效。它的发现彻底改变了癌症化疗，为蒽环类化疗药物的开发铺平了道路。

阿霉素广泛用于癌症化疗方案，作为各种实体瘤和血液系统恶性肿瘤的一线或辅助治疗。它通过插入 DNA 链来抑制 DNA 复制和 RNA 合成，从而导致 DNA 损伤和细胞死亡。其广谱抗癌活性能够有效对抗多种癌症。阿霉素通常与其他抗癌药物或放射疗法联合使用，以增强治疗效果并降低耐药性风险。联合方案，如 CHOP（环磷酰胺、阿霉素、长春新碱和泼尼松），通常用于治疗淋巴瘤和实体瘤。

尽管阿霉素在癌症治疗中有效，但它会引起心脏毒性，导致心脏组织不可逆损伤和心力衰竭。目前正在研究制定减轻阿霉素诱导的心脏毒性的策略，包括使用心脏保护剂或脂质体制剂来减少心脏对该药物的暴露。阿霉素的脂质体制剂，如 Doxil 和 Myocet，将药物封装在脂质囊泡中，允许靶向递送至肿瘤组织，同时降低全身毒性和心脏毒性。这些制剂提高了阿霉素的治疗指数，并提高了患者对治疗的耐受性。

研究人员正在探索靶向疗法，选择性地将阿霉素递送至癌细胞，同时保留正常组织，从而最大限度地减少副作用。这些策略包括将阿霉素与靶向配体或纳米颗粒结合，以识别癌症特异性生物标志物或肿瘤微环境。阿霉素广泛用于实验室研究，以研究癌细胞死亡、耐药性和 DNA 损伤修复的机制。它是阐明癌症进展中涉及的分子途径和确定治疗干预的潜在靶点的宝贵工具。