丙胺卡因
[CAS# 721-50-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 麻醉剂 >> 局部麻醉剂
• 英文名: Prilocaine
• 别名: N-(2-Methylphenyl)-2-propylamino-propanamide
• 产品名称: 丙胺卡因; N-(2-甲基苯基)-2-丙胺-丙酰胺
• 蛋白质序列: A
• 分子式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.31
• CAS 登录号: 721-50-6
• EC 号码: 211-957-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCNC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1C

物理化学性质

• 溶解度: 44 mg/mL (dmso), <1 mg/mL (water) (实验值)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.543, 计算值^*
• 沸点: 361.6±25.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 134.3±23.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H412
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

丙胺卡因是一种氨基酰胺类局部麻醉药，于20世纪60年代首次推出。它的研发是为了开发更安全、更有效的局部麻醉药，与普鲁卡因和利多卡因等早期药物相比，其全身毒性更低。丙胺卡因的化学名称为N-(2-甲基苯基)-2-(丙基氨基)丙酰胺，其结构与利多卡因相似，不同之处在于，丙胺卡因在酰胺氮上的乙基被丙基取代。

与其他局部麻醉药一样，丙胺卡因的作用机制涉及可逆性抑制神经元膜上的电压门控钠通道。这种作用阻断了神经冲动的启动和传播，从而导致局部感觉丧失。丙胺卡因以其相对快速的起效和中等的药效持续时间而著称，其血管扩张作用比利多卡因弱，利多卡因无需使用肾上腺素等血管收缩剂即可延长其药效。

丙胺卡因最常见的临床应用之一是区域麻醉和浸润麻醉。它广泛用于牙科手术、小型外科手术和产科麻醉。丙胺卡因常与利多卡因组合制成局部用药，例如局部麻醉剂的共熔混合物 (EMLA)，用于静脉穿刺或小型皮肤科手术前的皮肤麻醉。

虽然丙胺卡因通常耐受性良好，但它可能引起剂量相关的不良反应，尤其是高铁血红蛋白血症，这是一种血红蛋白被氧化为高铁血红蛋白，从而降低其携氧能力的疾病。这种副作用主要与高剂量或快速全身吸收有关，婴儿或有遗传倾向的个体更容易发生。由于存在这种风险，新生儿、葡萄糖-6-磷酸脱氢酶 (G6PD) 缺乏症患者或有高铁血红蛋白血症病史的患者通常避免使用丙胺卡因。

药代动力学方面，丙胺卡因主要在肝脏代谢，但与利多卡因不同，其部分代谢发生在肾脏。主要代谢物包括邻甲苯胺，该物质与高铁血红蛋白血症的发生有关。与其他一些麻醉药相比，丙胺卡因由于其快速清除和较低的脂溶性而具有相对较低的全身毒性。

就监管状况而言，丙胺卡因已列入世界各地的药典，并在多个国家获准用于临床。由于其在适当使用时具有良好的安全性和有效的麻醉特性，它仍然是局部和注射麻醉制剂中的重要组成部分。

参考文献

1990. Regional variations in analgesic efficacy of EMLA cream. Quantitatively evaluated by argon laser stimulation. Acta Dermato-Venereologica, 70(4).
DOI: 10.2340/0001555570314318

1998. Transient neurologic symptoms after spinal anesthesia: a lower incidence with prilocaine and bupivacaine than with lidocaine. Anesthesiology, 88(3).
DOI: 10.1097/00000542-199803000-00012

2010. Safety of Lidocaine 15% and Prilocaine 5% Topical Ointment Used as Local Anesthesia for Intense Pulsed Light Treatment. Dermatologic Surgery, 36(7).
DOI: 10.1111/j.1524-4725.2010.01597.x