2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐
[CAS# 72830-09-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 2-Chloromethyl-3,4-dimethoxypyridinium chloride
• 别名: 2-(Chloromethyl)-3,4-dimethoxypyridinium hydrochloride
• 产品名称: 2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐
• 分子式: C₈H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 224.08
• CAS 登录号: 72830-09-2
• EC 号码: 416-440-5
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C(=NC=C1)CCl)OC.Cl

物理化学性质

• 熔点: 155 ºc (分解) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302:-H312:-H315:-H317:-H318:-H373-H411:
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶氯化物是一种合成杂环盐，其特征是吡啶鎓核心被氯甲基和甲氧基取代。其分子式为C₈H₁₁Cl₂NO₂。该结构中吡啶环上有一个带正电的氮原子，使其具有吡啶鎓盐的性质，氯既作为取代基（2位氯甲基），又作为反离子（氯离子）存在。

该化合物主要用作有机合成中的活性中间体，尤其用于制备功能化吡啶衍生物，并用作烷化剂。氯甲基取代基是一个亲电位点，易于发生亲核取代反应，从而可以引入各种亲核试剂，例如胺、硫醇或醇。 3,4-二甲氧基影响吡啶环的电子性质，从而增强其稳定性和反应活性。

在有机合成化学中，2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶氯化物是合成生物活性分子、药物和农用化学品的有用基元。其反应性有利于通过后续的取代或偶联反应构建更复杂的杂环结构。芳环上供电子甲氧基的存在可以调节化合物的化学行为，使其成为多步合成中的多功能试剂。

该化合物在结构和功能上与其他用作偶联剂的吡啶盐（例如Mukaiyama试剂或Vilsmeier型试剂）相似，这些试剂在活化羰基或促进酰胺和酯的形成方面发挥着重要作用。其特定的取代模式会影响其在这些过程中的反应性和选择性。

由于存在亲电性氯甲基基团和带电吡啶中心，2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶氯化物必须小心处理。它在干燥条件下通常呈稳定的晶体状态，但可能与亲核试剂或水分发生剧烈反应。建议采取适当的实验室防护措施，包括佩戴手套、护目镜并在通风橱中操作。

总而言之，2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶氯化物是一种合成吡啶盐，在有机合成中用作活性中间体和烷化剂。其亲电性氯甲基取代基和富电子芳环使其在构建复杂的杂环化合物和生物活性分子方面具有重要的应用价值，可用于药物和农用化学品研究。

参考文献

2014. fac-Cobalt(III)-azido complexes derived from substituted pyridyl-based tridentate amines. Transition Metal Chemistry, 39(6).
DOI: 10.1007/s11243-014-9837-6

2008. Validated Chromatographic Methods for the Determination of Process Related Toxic Impurities in Pantoprazole Sodium. Chromatographia, 68(5-6).
DOI: 10.1365/s10337-008-0718-z

2003. Pantoprazole sodium. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-16-0006