吡咯喹啉醌
[CAS# 72909-34-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醌类化合物
• 英文名: Pyrroloquinoline quinone
• 别名: Methoxatin; 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
• 产品名称: 吡咯喹啉醌; 4,5-二氢-4,5-二氧代-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸
• 分子式: C₁₄H₆N₂O₈
• 分子量: 330.21
• CAS 登录号: 72909-34-3
• EC 号码: 839-691-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C2=C(C(=O)C(=O)C3=C2NC(=C3)C(=O)O)N=C1C(=O)O)C(=O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

吡咯喹啉醌 (PQQ) 是一种氧化还原辅因子，分子式为 C14H6N2O8，由研究细菌酶的研究人员于 1979 年发现。PQQ 存在于甲基营养菌中，是一种参与氧化还原反应的醌分子，对细菌在甲醇上的生长十分重要。它的发现确定了一种新型酶辅因子，扩展了我们对生物氧化还原化学的理解。

PQQ 在营养保健行业中用作膳食补充剂，具有抗氧化特性和支持线粒体功能的能力，对于细胞产生能量至关重要。PQQ 补充剂有助于增强认知功能、防止氧化应激和支持整体细胞健康。

研究表明，PQQ 可以刺激神经生长因子的产生，对于神经元的生长、维持和存活至关重要。这使得它成为神经保护方面的一种宝贵化合物， 由于预防和治疗阿尔茨海默氏症和帕金森氏症等神经退行性疾病的潜力而被广泛研究。

PQQ 在减少氧化应激和改善线粒体功能方面的作用也有益于心血管健康。人们研究了它保护心脏免受缺血性损伤和改善心脏功能的潜力。通过减少对心脏细胞的氧化损伤和增强能量产生，PQQ 可以预防和控制心力衰竭和心肌梗死等疾病。

PQQ 对线粒体功能的影响，用于促进能量代谢。线粒体是细胞的动力源，增强其功能可以提高能量水平和耐力。 PQQ 在刺激线粒体生物合成方面的作用被运动员和锻炼身体的个人作为有用的补充剂。

PQQ 的抗氧化特性使其成为抗衰老配方中的宝贵化合物。通过减少对细胞的氧化损伤并支持线粒体健康，PQQ 可以帮助减轻细胞层面的衰老影响。

参考文献

2024. Microbes Mediated Nutrient Dynamics for Plant Growth Promotion: Current Research and Future Challenges. Indian Journal of Microbiology, 64(4).
DOI: 10.1007/s12088-024-01405-4

2017. Crystal structures reveal metal-binding plasticity at the metallo-β-lactamase active site of PqqB from Pseudomonas putida. Journal of biological inorganic chemistry : JBIC : a publication of the Society of Biological Inorganic Chemistry, 22(7).
DOI: 10.1007/s00775-017-1486-8

2011. Complete Genome Sequence of the Bacterium Methylovorus sp. Strain MP688, a High-Level Producer of Pyrroloquinolone Quinone. Journal of Bacteriology, 193(4).
DOI: 10.1128/jb.01431-10