鸟嘌呤
[CAS# 73-40-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: Guanine
• 别名: 2-Amino-1,7-dihydro-6H-purin-6-one; 2-Aminohypoxanthine; 2-Amino-6-hydroxypurine
• 产品名称: 鸟嘌呤; 2-氨基-6-羟基嘌呤; 2-氨基次黄嘌呤
• 分子式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.13
• CAS 登录号: 73-40-5
• EC 号码: 200-799-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC2=C(N1)C(=O)NC(=N2)N

物理化学性质

• 密度: 2.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 2.2 g/mL (实验值)
• 熔点: 300 ºc (实验值)
• 溶解度: practically 不溶 (实验值)
• 折射率: 2.047 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H371

发现和应用

鸟嘌呤是核酸DNA和RNA中发现的四种主要核碱基之一，而核酸DNA和RNA是生物体储存和传递遗传信息所必需的分子。它被归类为嘌呤碱基，其特征是由一个六元环和一个五元环组成的稠合双环结构，含氮。

鸟嘌呤的发现可以追溯到19世纪中期，当时它首次从鸟粪（海鸟和蝙蝠的粪便，富含含氮化合物）中分离出来。鸟嘌呤的名称即源于此。从那时起，鸟嘌呤就被认为是核酸的基本组成部分，在遗传学和细胞功能中发挥着至关重要的作用。

在DNA和RNA的结构中，鸟嘌呤通过三个氢键与胞嘧啶特异性配对，有助于维持双螺旋结构的稳定性和遗传信息的保真度。这种互补的碱基配对是DNA复制和转录过程的核心，确保了遗传物质的准确复制和表达。

鸟嘌呤的化学特性包括平面结构和参与氢键的能力，这有助于形成稳定的碱基对和更高级的核酸结构。此外，鸟嘌呤还表现出荧光和电化学特性，这些特性已被用于生化分析和分子诊断。

除了在核酸中的作用外，鸟嘌呤还参与各种生物过程。它是重要生物分子（例如三磷酸鸟苷 (GTP)）的前体，而GTP在能量转移、信号转导和蛋白质合成中至关重要。鸟嘌呤衍生物也是调节细胞活动的辅助因子和第二信使的一部分。

鸟嘌呤的合成主要在肝脏中进行，通过涉及嘌呤生物合成的复杂代谢途径进行。细胞还可以从核酸周转中回收鸟嘌呤，从而节约资源并维持核苷酸库。

在实验室研究和生物技术中，鸟嘌呤及其类似物用于研究核酸的结构、功能和相互作用。富含鸟嘌呤的序列已被发现形成独特的二级结构，即G-四链体，这种结构对基因调控具有重要意义，并且是治疗干预的潜在靶点。

总而言之，鸟嘌呤是一种基本的嘌呤核碱基，对DNA和RNA的结构和功能至关重要。它在天然来源中的发现为我们对遗传编码和分子生物学的理解带来了深刻的见解。鸟嘌呤与胞嘧啶特异性配对的能力是遗传信息稳定性和传递的基础，其生物学作用不仅局限于核酸，还涉及能量和信号传导等重要的细胞过程。

参考文献

1979. Isocratic separation of DNA bases and deoxyribonucleosides by high-performance liquid chromatography on anex OSTION. Analytical Biochemistry, 94(2).
DOI: 10.1016/0003-2697(79)90353-1

1991. An endonuclease activity of Escherichia coli that specifically removes 8-hydroxyguanine residues from DNA. Mutation Research/DNA Repair, 250(1-2).
DOI: 10.1016/0921-8777(91)90035-n

2024. Tissue Inhibitor of Metalloproteinase 2 (TIMP 2) Promotor 418 G > C Polymorphism in Non-alcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD) Patients of Eastern States of India. Indian Journal of Clinical Biochemistry.
DOI: 10.1007/s12291-024-01287-9