四乙基对甲苯磺酸铵
[CAS# 733-44-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酸盐/亚磺酸盐
• 英文名: Tetraethylammonium tosylate
• 别名: Tetraethylammonium p-toluenesulfonate
• 产品名称: 四乙基对甲苯磺酸铵
• 分子式: C₈H₂₀N^.C₇H₇O₃S
• 分子量: 301.44
• CAS 登录号: 733-44-8
• EC 号码: 211-992-1
• 分子行输入简码SMILES: CC[N+](CC)(CC)CC.CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-]

物理化学性质

• 熔点: 110-114 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

四乙基铵甲磺酸盐，化学式为 C₈H₂₀NO₃S，是一种由四乙基铵阳离子和甲磺酸根阴离子组成的有机化合物。它是一种常用于有机化学和各种合成应用的季铵盐。该化合物因其促进亲核取代反应的能力而受到认可，并已广泛应用于各种化学品的合成。

四乙基铵甲磺酸盐的发现可以追溯到 20 世纪中叶对季铵盐的持续开发和探索。季铵盐，例如四乙基铵甲磺酸盐，以其离子性质和作为相转移催化剂的能力而闻名。这些化合物由于能够增强原本反应性较低的亲核试剂的反应性而变得越来越有价值。

四乙基铵甲磺酸盐最常用于有机合成，它充当相转移催化剂，促进不同相的反应物之间发生的反应。特别是，它经常用于制备其他季铵盐和合成需要离子在不同相之间迁移的有机化合物。甲磺酸根阴离子（对甲苯磺酸根）通常被选中，因为它是亲核取代反应中的良好离去基团，使四乙基铵甲磺酸盐可用于生成烷基化产物。

四乙基铵甲磺酸盐的主要应用之一是合成烷基化有机化合物。该化合物通常用于将烷基从四乙基铵阳离子转移到底物分子的反应。这种类型的反应通常用于将功能基团引入有机分子，这对于创建更复杂的分子至关重要。例如，四乙基铵甲磺酸盐可用于合成各种烷基酯、醚和其他有机衍生物。

四乙基铵甲磺酸盐还用于研究有机化合物合成试剂。它促进亲核取代的能力使其成为合成具有特定功能基团的化合物的重要工具。此外，该化合物还用于涉及离子交换过程的研究以及其季铵结构可用于产生离子相互作用或作为溶解度增强剂的应用。

在生物化学和药理学领域，四乙基铵甲磺酸盐因其在生物系统中的作用而被研究，尤其是作为一种模型化合物来了解季铵离子在各种环境中的行为。然而，它的主要用途仍然是化学合成，而不是直接的生物应用。

四乙基铵甲磺酸盐在有机机制研究中的使用也引人注目。特别是，它用于探索相转移催化的影响，其中试剂在不同相中的溶解度对于实现高反应效率至关重要。这种应用在工业规模的反应中非常重要，因为相分离通常是一项挑战，而四乙基铵甲磺酸盐有助于促进离子在水相和有机相之间的转移，从而加速原本缓慢的反应。

总之，四乙基铵甲磺酸盐是有机合成中的重要化合物，主要用作亲核取代反应中的相转移催化剂和试剂。它在烷基化有机化合物的合成、离子交换过程的研究以及作为有机反应机理探索工具中的应用，使其成为学术和工业化学中有价值的物质。

参考文献

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DOI: 10.1007/s11426-024-2036-0

2024. Modern electrosynthesis of spiro compounds. Russian Chemical Bulletin, 73(7).
DOI: 10.1007/s11172-024-4303-x

2023. Photoelectrochemical asymmetric dehydrogenative [2 + 2] cycloaddition between C-C single and double bonds via the activation of two C(sp3)-H bonds. Nature Catalysis, 6(11).
DOI: 10.1038/s41929-023-01050-y