苯草醚
[CAS# 74070-46-5]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 农残、兽药及化肥类
• 英文名: Aclonifen
• 别名: 2-Chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline
• 产品名称: 苯草醚; 2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺
• 分子式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• 分子量: 264.66
• CAS 登录号: 74070-46-5
• EC 号码: 277-704-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)OC2=C(C(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])N)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 361.5±42.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 172.4±27.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.656 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H317:-H351:-H400:-H410:
• 防护标签: P203-P261-P272-P273-P280-P302+P352-P318-P321-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
致癌性	Carc.	2	H351

发现和应用

苯草芬是一种芽前除草剂，广泛用于控制马铃薯、向日葵和豆类等作物中的阔叶杂草和部分禾本科杂草。苯草芬属于二苯醚类化学家族，其独特作用机制主要干扰植物体内类胡萝卜素的生物合成。这种抑制作用会破坏叶绿体的发育，导致易感杂草幼苗白化，最终导致其在出苗前或出苗后不久死亡。

苯草芬的化学名称为2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺。其作用机制被归类为除草剂抗药性行动委员会 (HRAC) F3 组，靶向类胡萝卜素生物合成过程中参与八氢番茄红素去饱和酶 (PDS) 活性的酶。这种作用机制与光系统 II 抑制剂不同，这使得苯草芬成为抗药性管理项目中的有用选择，尤其是在其他除草剂作用机制因抗药性发展而失效的地区。

苯草芬通常在作物出苗前以土壤表面喷雾的方式施用。其药效受土壤湿度、质地和有机质含量等因素的影响，因为这些因素会影响除草剂在杂草种子发芽的上层土壤中的分布和有效性。虽然苯草芬的内吸活性有限，但它会在土壤表面形成一道化学屏障，在接触后抑制幼苗发育。

苯草芬的主要优势之一是其作物选择性。许多大田作物在推荐的施用量下都能耐受苯草芬，且不会产生不良反应。这种选择性，加上持久的残留活性，使其成为出苗前除草的理想选择。它有助于维持作物早期无杂草的环境，这对于最大限度地提高作物产量潜力至关重要。

环境行为研究表明，苯草芬在土壤中相对稳定，根据土壤类型和气候条件，其持久性适中。它具有较低的迁移性，从而降低了渗入地下水的风险。然而，它对土壤有机质的高亲和性可能会影响其在某些田间条件下的有效性和药效。一般认为，按照标签指南使用时，苯草芬对非靶标生物的风险较低，但必须注意避免喷雾漂移到邻近区域。

作为综合杂草管理 (IWM) 策略的一部分，苯草芬通常轮作或与其他除草剂混用，以降低产生抗药性的可能性。尽管杂草对苯草芬的抗药性并不普遍，但积极主动的管理对于保持其有效性至关重要。除化学防治外，还建议采用轮作、机械除草和最佳种植密度等栽培措施，以提高杂草控制方案的整体有效性。

近年来，由于苯草芬与现代农业实践的兼容性以及其能够填补老一代除草剂药效下降所留下的空白，其用途得到了扩展。在监管方面，其批准和使用条件因地区而异，通常受环境风险评估和针对特定作物设定的残留限量标准的约束。苯草芬在可持续农业中重新引起了人们的关注，在可持续农业中，除草剂管理、作物安全和抗药性管理变得越来越重要。

参考文献

2022. Aclonifen induces bovine mammary gland epithelial cell death by disrupting calcium homeostasis and inducing ROS production. Pesticide Biochemistry and Physiology, 180.
DOI: 10.1016/j.pestbp.2021.105011

2022. Aclonifen could induce implantation failure during early embryonic development through apoptosis of porcine trophectoderm and uterine luminal epithelial cells. Pesticide Biochemistry and Physiology, 188.
DOI: 10.1016/j.pestbp.2022.105288

2023. Study of the degradation of diphenyl-ether herbicides aclonifen and bifenox in different environmental waters. Chemosphere, 335.
DOI: 10.1016/j.chemosphere.2023.139238