3-氯-2-甲基苯甲酸
[CAS# 7499-08-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 英文名: 3-Chloro-2-methylbenzoic acid
• 别名: 3-Chloro-o-toluic acid
• 产品名称: 3-氯-2-甲基苯甲酸
• 分子式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.59
• CAS 登录号: 7499-08-3
• EC 号码: 626-731-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC=C1Cl)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 163-166 ºC (实验值)
• 折射率: 1.573, 计算值^*
• 沸点: 290.9±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 129.7±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-氯-2-甲基苯甲酸是一种芳香族羧酸化合物，化学式为 C8H7ClO2。其特征是苯环 3 位上有一个氯原子，2 位上有一个甲基。该化合物属于卤代苯甲酸家族，被广泛研究并用于各种工业应用。3-氯-2-甲基苯甲酸的发现与氯化芳香族化合物的更广泛探索有关，氯化芳香族化合物已在制药、农用化学品和材料科学中得到应用。

与更广为人知的化合物相比，3-氯-2-甲基苯甲酸的发现历史在公共领域记录较少。然而，它的合成可能是 20 世纪中叶研究氯化和取代芳香族化合物的潜在生物和化学活性的努力的一部分。这些化合物因其反应性和创造具有特殊性能的新材料的可能性而受到关注。

3-氯-2-甲基苯甲酸可用作合成各种化学产品的中间体，特别是用于生产农用化学品和药品。苯环上氯和甲基的存在赋予分子特殊的反应性，使其适用于需要此类取代的反应。例如，它可以用作合成除草剂和杀虫剂的基石。芳香族化合物中的氯原子通常被引入以增强分子的稳定性和亲脂性，从而提高其在生物应用中的功效。

3-氯-2-甲基苯甲酸的主要应用之一是生产药品。该化合物可作为合成某些活性药物成分的前体，其中氯化和甲基化的苯甲酸骨架被修饰以实现所需的生物活性。例如，人们研究了 3-氯-2-甲基苯甲酸的衍生物，认为它们具有潜在的抗炎和镇痛特性，可用于开发止痛药和炎症性疾病的治疗方法。

除了用于制药外，3-氯-2-甲基苯甲酸还用于生产精细化学品和特种材料。这种化合物的氯化结构使其可用于制造聚合物、树脂和其他需要特定化学性质（如增强的耐化学性或改善的热稳定性）的材料。该化合物的反应性还使其成为一种多功能中间体，可用于生产具有增强功能的各种衍生物，以满足特定的工业需求。

3-氯-2-甲基苯甲酸的另一个重要应用是农用化学品的开发。它可用于合成除草剂和杀虫剂，有效控制有害植物或害虫。芳香族化合物的卤化是此类化学品设计中一种众所周知的策略，因为氯原子可以提高分子的稳定性和生物活性。随着农业实践的不断发展，对高效环保农用化学品的需求依然强劲，而 3-氯-2-甲基苯甲酸等化合物在满足这一需求方面发挥着重要作用。

就化学反应性而言，3-氯-2-甲基苯甲酸会经历各种典型的羧酸反应。这些反应包括酯化、酰胺化和偶联反应，这些反应通常用于改性化合物以用于各种配方。3 位上的氯原子使该化合物在亲电芳香取代反应中具有反应性，有利于引入其他功能基团，从而增强其性能或进一步丰富其应用。

3-氯-2-甲基苯甲酸在专业领域的应用研究仍在继续，特别是在药物开发和材料科学领域。其相对简单的结构使其成为合成复杂分子的有吸引力的起始材料，而其卤化和甲基化取代基则具有独特的性能，对各种化学过程都很有价值。随着新的合成和功能化方法的开发，3-氯-2-甲基苯甲酸在工业和药物化学中的作用可能会进一步扩大。