L-脯氨酰胺
[CAS# 7531-52-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他保护氨基酸
• 英文名: L-Prolinamide
• 产品名称: L-脯氨酰胺
• 蛋白质序列: P
• 分子式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.15
• CAS 登录号: 7531-52-4
• EC 号码: 231-397-0
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@H](NC1)C(=O)N

物理化学性质

• 熔点: 97-102 ºC
• 比旋光度: -106 º (c=2, etoh)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

L-脯氨酰胺是氨基酸脯氨酸的衍生物，化学名称为 (2S)-2-吡咯烷酰胺，源自氨基酸 L-脯氨酸。其合成涉及 L-脯氨酸的酰胺化，其中 L-脯氨酸的羧基 (-COOH) 转化为酰胺基团 (-CONH₂)。这种转化导致 L-脯氨酰胺的形成，该化合物保留了脯氨酸的独特结构特征，包括其吡咯烷环和酰胺功能。

L-脯氨酰胺通常为白色至灰白色结晶固体，可溶于水和极性有机溶剂。熔点约为 115-118ºC。

L-脯氨酰胺在多个领域表现出药物相关性：它用作不对称合成中的手性助剂，尤其是在制备对映体纯化合物中。通过利用 L-脯氨酰胺的手性特性，化学家可以控制反应的立体化学，从而提高有机合成过程的效率和选择性。L-脯氨酰胺衍生物在各种有机反应中充当有效的有机催化剂，例如醇醛反应和迈克尔加成反应。这些催化特性使得在温和的反应条件下合成具有高立体选择性的复合分子成为可能。

人们已经研究了 L-脯氨酰胺及其衍生物的生物活性，包括与酶和受体的相互作用。这些研究有助于了解生化过程并开发针对特定生物途径的治疗方法。研究还探索了 L-脯氨酰胺在神经病学等领域的治疗潜力，其中已经研究了它与神经递质受体和神经系统的相互作用，以用于潜在的药物开发。

L-脯氨酰胺在聚合物化学中用作单体或聚合物添加剂。它的加入可以改变聚合物的物理和化学性质，增强其机械强度、热稳定性和生物相容性。

处理 L-脯氨酰胺时应遵循标准实验室安全程序。这包括穿戴适当的个人防护装备 (PPE) 并在通风良好的区域工作，以最大限度地降低暴露风险。

正在进行的研究重点是扩展涉及 L-脯氨酰胺衍生物的合成方法，并探索其在药物化学、材料科学和生物研究中的新应用。对其分子相互作用的理解和新型衍生物的开发可能会增强治疗和功能材料。