2-甲基-2-丙烯酸2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙基酯
[CAS# 76392-22-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 2-methyl-2-Propenoic acid 2-[2-(ethenyloxy)ethoxy]ethyl ester
• 别名: 2-(2-ethenoxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate
• 产品名称: 2-甲基-2-丙烯酸2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙基酯
• 分子式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.23
• CAS 登录号: 76392-22-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCCOCCOC=C

物理化学性质

• 溶解度: 5208 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.443, 计算值^*
• 熔点: 13.01 ºc
• 沸点: 241.61 ºc, 262.6±20.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 109.0±21.8 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

2-甲基-2-丙烯酸 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙酯是一种丙烯酸酯类化合物，其特征是 2-甲基-2-丙烯酸（俗称甲基丙烯酸）部分与 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙醇衍生物酯化。其结构上由一个甲基丙烯酸酯基团通过酯键连接到一个柔性含醚侧链上，该侧链带有乙烯基氧基（乙烯基醚）官能团。

该化合物的合成通常涉及甲基丙烯酸与 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙醇在酸催化条件下进行酯化，或通过与相应的酰氯反应。侧链中的乙烯基醚基团是通过羟基官能化的乙二醇衍生物与乙烯基化剂（例如氯乙烯或乙烯基醚）在受控条件下反应引入的，以保持反应性乙烯基部分的完整性。

该化合物因其双重功能性而在聚合物和材料科学领域备受关注：甲基丙烯酸酯基团可以进行自由基聚合，而乙烯基醚基团可以参与阳离子聚合或交联反应。这种双功能单体可用于设计复杂的聚合物结构，包括互穿网络和具有特定物理和化学性质的共聚物。

2-甲基-2-丙烯酸2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基]乙酯主要用于开发高级涂料、粘合剂和光刻胶。其可聚合基团有助于在紫外线 (UV) 或热引发下快速固化，使其在需要耐久性、耐化学性和柔韧性的涂料中具有重要价值。侧链中醚键的存在赋予所得聚合物亲水性和柔韧性，从而改善其机械性能和表面性能。

此外，该化合物还用于配制生物医学应用的特种聚合物，其中可控聚合和生物相容性至关重要。其多功能性使其能够掺入水凝胶、药物递送系统和表面改性剂中，利用其官能团与生物分子连接或交联。

该酯的表征包括核磁共振 (NMR) 光谱法，用于确认乙烯基和甲基丙烯酸酯质子和碳的存在，从而验证酯和醚的官能团。红外 (IR) 光谱法可识别酯羰基、乙烯基醚双键和醚键的特征吸收带。凝胶渗透色谱法 (GPC) 用于测定聚合样品的分子量分布，而差示扫描量热法 (DSC) 则用于评估与加工相关的热性能。

处理 2-甲基-2-丙烯酸 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基] 乙酯的安全注意事项与处理丙烯酸酯和乙烯基醚单体时的安全注意事项相同。这些物质可能引起皮肤和呼吸道刺激，并具有致敏性。适当的防护措施包括佩戴手套、护目镜，并在通风良好的环境或通风橱中操作，以最大程度地减少接触。固化和聚合过程必须严格控制，以防止发生意外反应或危害。

总而言之，2-甲基-2-丙烯酸 2-[2-(乙烯基氧基)乙氧基] 乙酯是一种双官能丙烯酸酯单体，广泛应用于涂料、粘合剂和生物医学材料的先进聚合物合成。其化学结构有利于多种聚合途径，从而能够开发具有定制性能的材料。成熟的合成方法、全面的分析表征和标准的安全规程支持其在工业和研究领域的有效应用。

参考文献

2001. Functional Methacryloyoxy Acetals: II. Electophilic Addition of Alcohols to Vinyloxyalkyl Methacrylates. Russian Journal of Organic Chemistry, 37(12).
DOI: 10.1023/a:1013905514252