1,11-十一烷二醇
[CAS# 765-04-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: 1,11-Undecanediol
• 别名: Undecane-1,11-diol
• 产品名称: 1,11-十一烷二醇
• 分子式: C₁₁H₂₄O₂
• 分子量: 188.31
• CAS 登录号: 765-04-8
• EC 号码: 212-135-4
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCO)CCCCCO

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 318.7±10.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 146.4±13.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.459 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

1,11-十一烷二醇是一种线性脂肪族二醇，由一个十一碳碳链组成，两端碳原子上均含有羟基。其分子式为 C₁₁H₂₄O₂。作为 α,ω-二醇，它含有两个伯醇基团，中间由一个柔性烷基链隔开，使其成为聚合物化学和特种化学品合成中的宝贵中间体。

1,11-十一烷二醇的合成通常通过十一烷二酸或其衍生物（例如酯类或酰氯）的催化加氢实现。在高温高压条件下，使用雷尼镍或亚铬酸铜等催化剂将羧基还原为伯醇。其他合成路线包括多步合成，首先合成短链前体，然后进行碳链延伸。

1,11-十一烷二醇的双官能醇基团使其可用作生产聚酯、聚氨酯和其他聚合物的单体或中间体。其十一碳烷基链赋予聚合物链柔韧性、适度的疏水性和热稳定性。使用1,11-十一烷二醇合成的聚合物通常表现出良好的机械强度和弹性，适用于涂料、粘合剂、纤维和可生物降解塑料等应用。

除了聚合物生产外，1,11-十一烷二醇还用于制造表面活性剂、增塑剂和润滑剂添加剂。通过酯化或醚化对其进行化学改性，可形成可用于洗涤剂、乳化剂和个人护理产品的两亲性分子。亲水羟基和疏水烷基链的结合有利于与极性和非极性相的相互作用。

物理上，1,11-十一烷二醇通常呈无色至淡黄色液体或固体，具体取决于纯度和温度。它在水中的溶解度有限，但在醇、醚和烃等有机溶剂中溶解良好。该化合物在正常储存条件下化学性质稳定，但在酸性或碱性环境下可能与强氧化剂发生反应或发生水解。

毒理学评估表明其急性毒性低且生物降解性良好，支持其在环境友好型化学工艺中的应用。它还可以由可再生原料生产，符合可持续化学实践。

总而言之，1,11-十一烷二醇是一种双官能二醇，其特征是十一碳烷基链上带有端羟基。其化学性质和结构特征使其成为聚合物合成和特种化学品应用的重要中间体。

参考文献

2023. Synthesis of covalent organic pillars as molecular nanotubes with precise length, diameter and chirality. Nature Synthesis, 2(2).
DOI: 10.1038/s44160-022-00235-w

2022. Asymmetric Synthesis of (S)-14-Methyl-1-Octadecene, the Sex Pheromone of the Peach Leafminer Moth. Chemistry of Natural Compounds, 58(3).
DOI: 10.1007/s10600-022-03668-z

1999. 1,11-Undecanediol. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications, 55(5).
DOI: 10.1107/s0108270198018253