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| 产品分类 | 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷 |
|---|---|
| 英文名 | Trimethylsilyl cyanide |
| 别名 | Cyanotrimethylsilane; TMSCN |
| 产品名称 | 三甲基氰硅烷; 三甲基硅烷基氰; 三甲基硅化腈 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C4H9NSi |
| 分子量 | 99.21 |
| CAS 登录号 | 7677-24-9 |
| EC 号码 | 231-657-3 |
| 分子行输入简码 SMILES |
C[Si](C)(C)C#N |
| 密度 | 0.744 |
|---|---|
| 熔点 | 11 ºC |
| 沸点 | 114-117 ºC |
| 折射率 | 1.388-1.392 |
| 闪点 | 1 ºC |
| 水溶性 | 起反应 |
| 危险品标志 |
GHS02;GHS05;GHS09 Danger 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H225-H301-H310-H330-H400-H410 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P316-P320-P321-P330-P361+P364-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危险品运输编号 | UN 3383 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
|
三甲基硅氰化物，化学式为 (CH3)3SiCN，是一种有机硅化合物，由于其作为多功能试剂的用途而在合成有机化学中引起了关注。该化合物具有与三甲基硅基 (Si(CH3)3) 键合的氰基 (-CN)，这增强了其反应性和稳定性。 三甲基硅氰化物的发现与有机硅化学的更广泛研究有关，该研究在 20 世纪中期声名鹊起。研究人员试图探索硅基化合物的反应性，从而开发了三甲基硅氰化物。这种化合物的合成通常涉及三甲基氯硅烷与氰化钠的反应。所得产物是无色液体，沸点约为 70ºC。 三甲基硅氰化物的主要应用之一是作为有机合成中的试剂。它的主要用途是作为氰化物来源，用于由于其毒性或挥发性而无法直接使用氰化物的反应中。三甲基硅基可以稳定氰离子，使其更易于处理和用于各种化学转化。这种稳定作用使三甲基硅基氰化物能够参与亲核加成反应，与羰基化合物反应形成氰醇。氰醇是合成各种药物和精细化学品的宝贵中间体。 三甲基硅基氰化物还用于合成杂环化合物。例如，它可以用于形成腈和其他功能化衍生物，这些衍生物对于农用化学品和药用化合物的开发非常重要。此外，它在有机合成中作为保护基的作用也十分显著。三甲基硅基可以在多步合成过程中暂时保护功能基团，从而允许选择性修饰而不影响分子的其他部分。 在聚合物化学领域，三甲基硅氰化物可用作含硅聚合物合成的单体。这些聚合物将硅结合到其主链中，具有独特的性能，例如高热稳定性和柔韧性，使其可用于各种工业应用。 总体而言，三甲基硅氰化物是合成化学中一种有价值的工具，因为它能够以受控的方式提供氰化物功能，并且在各种化学过程中具有多功能性。 参考文献 2024. Photoelectrochemical asymmetric catalysis. Nature Catalysis, 7(12). DOI: 10.1038/s41929-024-01260-y 2023. Sigmatropic rearrangements of B(MIDA)-propargylic alcohols towards the diverse synthesis of α-functionalized organoborons. Science China Chemistry, 66(12). DOI: 10.1007/s11426-023-1722-8 1977. Cyanosilylation of 2-ethoxyacrolein. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 26(2). DOI: 10.1007/bf00921852 |
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