柠檬酸三乙酯
[CAS# 77-93-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 呼吸系统用药 >> 镇咳药
• 英文名: Triethyl citrate
• 产品名称: 柠檬酸三乙酯
• 分子式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.28
• CAS 登录号: 77-93-0
• EC 号码: 201-070-7
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CC(CC(=O)OCC)(C(=O)OCC)O

物理化学性质

• 密度: 1.136 g/mL
• 熔点: -46 ºC
• 沸点: 294 ºC
• 折射率: 1.44-1.443
• 闪点: 151 ºC
• 水溶性: 5.7 g/100 ml (25 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
致癌性	Carc.	1B	H350
易燃气体	Flam. Gas	1	H220
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

柠檬酸三乙酯是一种无色、无味、可生物降解的酯，由柠檬酸与乙醇反应生成。其化学性质被归类为柠檬酸酯，具体而言是柠檬酸的三乙酯。柠檬酸三乙酯最早合成并表征于20世纪初，当时正值对柠檬酸衍生物及其潜在应用进行更广泛探索之际。

其主要特性是作为一种无毒、可生物降解的增塑剂和溶剂，具有低挥发性，并与多种聚合物具有良好的相容性。柠檬酸三乙酯沸点相对较高，与多种有机溶剂具有优异的混溶性，因此适用于多种工业和制药用途。

在制药行业中，柠檬酸三乙酯被广泛用作控释药物递送系统配方中的增塑剂。通过将柠檬酸三乙酯加入聚合物包衣或骨架中，可以改变药物的释放曲线，从而实现缓释或缓释。其增塑作用可提高聚合物薄膜的柔韧性和机械性能，从而有利于生产具有所需溶解特性的片剂和胶囊。

由于柠檬酸三乙酯与醋酸纤维素和聚氯乙烯 (PVC) 等材料具有良好的相容性，因此也用于生产可生物降解塑料和聚合物薄膜。作为增塑剂，它赋予原本易碎的聚合物柔软性和柔韧性，从而扩大了其在包装、医疗器械和环保材料中的应用范围。

在食品工业中，柠檬酸三乙酯被认为是一种安全的添加剂，可用作调味剂的溶剂和乳液的稳定剂。其低毒性和可生物降解性使其根据各种监管标准被认可为食品级成分。

此外，柠檬酸三乙酯还可用于化妆品和个人护理产品中。它在指甲油、发胶和乳液等配方中可用作溶剂、增塑剂和润肤剂。它能够改善成膜性并提升产品质感，因此在这些应用中具有很高的价值。

柠檬酸三乙酯通常由柠檬酸与乙醇在酸性条件下进行酯化反应，然后经过纯化步骤以获得高纯度。其生物降解性和低毒性使其成为邻苯二甲酸酯类增塑剂的首选替代品，而邻苯二甲酸酯类增塑剂因健康问题而受到监管限制。

总而言之，柠檬酸三乙酯是柠檬酸的三酯，最早开发于20世纪初，因其增塑和溶剂特性而广受认可。它广泛用于药物制剂中以调节药物释放，也用于可生物降解塑料、食品和个人护理用品中。其安全性、生物降解性和有效性持续支持其广泛的工业和商业应用。

参考文献

1959. Toxicology of the citric acid esters: Tributyl citrate, acetyl tributyl citrate, triethyl citrate, and acetyl triethyl citrate. Toxicology and Applied Pharmacology, 1(3).
DOI: 10.1016/0041-008x(59)90113-9

2024. New Tricarboxylate Plasticizers for Use in Polylactic Acid: Synthesis, Thermal Behavior, Mechanical Properties and Durability. Journal of Polymers and the Environment, 32(10).
DOI: 10.1007/s10924-024-03254-0

2024. Antiplasticizing effect of triethyl citrate on an isosorbide-based polycarbonate. Journal of Polymer Research, 31(7).
DOI: 10.1007/s10965-024-04059-4