二苯基硅烷
[CAS# 775-12-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 英文名: Diphenylsilane
• 产品名称: 二苯基硅烷
• 分子式: C₁₂H₁₂Si
• 分子量: 184.31
• CAS 登录号: 775-12-2
• EC 号码: 212-271-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)[Si]C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 0.993 g/mL (实验值)
• 熔点: 79 ?ordm;C (solv: pentane) (实验值)
• 沸点: 218.6 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 235.9 - 238.5 ºC (实验值)
• 闪点: 98.3 ºC (计算值)^*, 98 ºC (实验值)
• 折射率: 1.579 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

二苯基硅烷 (C₁₂H₁₂SiH₂) 是一种有机硅化合物，由一个硅原子与两个苯基和两个氢原子键合而成。它是一种无色易燃液体，具有特殊气味，主要用作有机合成试剂。二苯基硅烷中的两个 Si-H 键具有反应性，可在多种化学反应中作为氢化物来源。

该化合物最早制备于 20 世纪中叶，当时正值有机硅化学的蓬勃发展时期，紧随格氏试剂和有机锂化学的早期发展。典型的合成路线是苯基溴化镁或苯基锂与二氯硅烷反应，水解后生成二苯基硅烷。在催化剂作用下，苯基硅烷之间的再分配反应也可生成二苯基硅烷。

二苯基硅烷因其作为选择性还原剂的作用而备受重视。在合适的过渡金属催化剂（例如铑、铱或钯配合物）存在下，二苯基硅烷可与烯烃和炔烃发生氢化硅烷化反应，生成有机硅衍生物。它还可以通过氢负离子转移还原羰基化合物、亚胺和某些有机卤化物，且反应条件通常比传统还原剂更温和。这些特性使其在合成有机化学领域（包括精细化学品和药物的制备）中尤为有用。

两个苯基的空间体积会影响二苯基硅烷的反应性和选择性。与苯基硅烷或三烷基硅烷等较简单的硅烷相比，二苯基硅烷通常不易发生不受控制的副反应，这在选择性还原中具有优势。在催化转化反应中，苯基取代基的吸电子效应会改变Si-H键的极性，从而影响反应速率和产物分布。

除了在有机合成中的作用外，二苯基硅烷还可作为含硅聚合物、树脂和涂料的前体。苯基的引入增强了所得材料的热稳定性和抗氧化性。这些特性在需要耐热和耐化学降解的应用领域（包括特种粘合剂和防护性表面处理）中非常有益。

二苯基硅烷对水分敏感，应储存在惰性气体环境中，以防止水解（水解会释放易燃氢气）。虽然与其他一些活性硅烷相比，它的急性毒性相对较低，但为了确保实验室安全使用，仍需采取适当的预防措施，例如在通风橱中操作并避开点火源。

参考文献

2006. Diphenylsilylene. Journal of the American Chemical Society, 128(42).
DOI: 10.1021/ja0653223
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17090011

2005. Silicon-containing polyoxadiazoles梥ynthesis and perspectives. Advances in Colloid and Interface Science, 118(1-3).
DOI: 10.1016/j.cis.2005.03.006
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16188217

2010. Facile and Efficient Reduction of Ketones in the Presence of Zinc Catalysts Modified by Phenol Ligands. Chemistry - An Asian Journal, 5(9).
DOI: 10.1002/asia.201000317
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20635378