氨曲南
[CAS# 78110-38-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> β-内酰胺酶抑制剂
• 英文名: Aztreonam
• 别名: [2S-[2a,3b(Z)]]-2-[[[1-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid
• 产品名称: 氨曲南; [2S-[2a,3b(Z)]]-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(2-甲基-4-氧代-1-磺基-3-氮杂环丁烷基)氨基]-2-氧化亚乙基]氨基]氧代]-2-甲基丙酸
• 分子式: C₁₃H₁₇N₅O₈S₂
• 分子量: 435.43
• CAS 登录号: 78110-38-0
• EC 号码: 278-839-9
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@@H](C(=O)N1S(=O)(=O)O)NC(=O)/C(=N\OC(C)(C)C(=O)O)/C2=CSC(=N2)N

物理化学性质

• 密度: 1.83 g/mL
• 溶解度: dmso 87 mg/mL, water 11 mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H315-H317-H334-H372-H400
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P391-P403-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

氨曲南是一种合成的单环内酰胺类抗生素，属于β-内酰胺类，其特征是其独特的单环β-内酰胺环结构。它是在20世纪80年代研发有效对抗革兰氏阴性细菌感染（尤其是对其他β-内酰胺类抗生素耐药的细菌感染）的新型抗生素的研究过程中发现的。

氨曲南的作用机制涉及抑制细菌细胞壁的合成。它选择性地与青霉素结合蛋白3 (PBP-3) 结合，PBP-3是一种对细菌细胞壁中肽聚糖链交联至关重要的酶。这种结合会破坏细胞壁的构建，导致细胞裂解和敏感细菌死亡。

氨曲南主要对需氧革兰氏阴性细菌表现出强效活性，包括铜绿假单胞菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和流感嗜血杆菌等。然而，它对革兰氏阳性菌和厌氧菌缺乏显著的活性。这种选择性抗菌谱在临床上可用于治疗由多重耐药革兰氏阴性病原体引起的感染。

临床上，氨曲南用于治疗多种感染，包括由敏感革兰氏阴性菌引起的尿路感染、下呼吸道感染、腹腔内感染、败血症以及皮肤和软组织感染。由于其与其他β-内酰胺类药物的交叉反应性较低，它常用于对青霉素或头孢菌素过敏的患者。

氨曲南可通过静脉注射、肌肉注射或吸入给药，用于治疗呼吸道感染，尤其适用于囊性纤维化患者，以靶向铜绿假单胞菌定植。其药代动力学特性使其在血液和组织中达到有效浓度，从而有助于其临床疗效。

氨曲南的安全性总体良好，常见的不良反应包括注射部位局部反应、胃肠道不适和偶发的过敏反应。由于其抗菌谱较窄，与广谱抗生素相比，氨曲南破坏正常菌群的可能性较小。

氨曲南耐药性主要源于细菌产生的β-内酰胺酶，例如超广谱β-内酰胺酶 (ESBLs) 或金属β-内酰胺酶，这些酶可水解β-内酰胺环并使其失活。

总而言之，氨曲南是一种选择性对抗需氧革兰氏阴性菌的单环内酰胺类抗生素。自发现以来，它已成为治疗耐药性感染（尤其是对β-内酰胺类过敏的患者）的有效治疗选择，有助于临床实践中应对棘手的细菌感染。

参考文献

1987. In vitro activities of aztreonam, imipenem, and amoxycillin-clavulanate against ampicillin-resistant Haemophilus influenzae. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 31(12).
DOI: 10.1128/aac.31.12.1871

1991. Sensitization to aztreonam and cross-reactivity with other beta-lactam antibiotics in high-risk patients with cystic fibrosis. The Journal of Allergy and Clinical Immunology, 87(1 Pt 1).
DOI: 10.1016/0091-6749(91)90215-a

2007. Enterobacteriaceae Bloodstream Infections: Presence of Integrons, Risk Factors, and Outcome. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 51(7).
DOI: 10.1128/aac.00044-07