20-羟基二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸
[CAS# 79551-86-3]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 食品安全 >> 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 英文名: 20-Hydroxyeicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoic acid
• 别名: omega-Hydroxyarachidonic acid
• 产品名称: 20-羟基二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸
• 分子式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.47
• CAS 登录号: 79551-86-3
• 分子行输入简码SMILES: C(CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)CCO

物理化学性质

• 溶解度: practically 不溶) (0.061 g/L) (25 ºc), 计算值^*, dmso: 45mg/mL (实验值)
• 密度: 0.985±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 482.0±33.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 259.4±21.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.515 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P305+P351+P338

发现和应用

20-羟基二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸，俗称20-HETE，是一种源自花生四烯酸（一种20碳多不饱和脂肪酸）的生物活性代谢物。它属于羟基二十碳四烯酸家族，该家族是主要通过细胞色素P450酶作用产生的含氧衍生物。

20-HETE的发现源于20世纪后期对花生四烯酸代谢的研究，当时研究人员试图了解类花生酸在生理和病理过程中的多种作用。20-HETE主要由花生四烯酸在第20个碳位被特定的细胞色素P450同工酶（尤其是CYP4A和CYP4F亚家族的同工酶）ω-羟基化而生成。

已知该代谢物是一种强效信号分子，参与调节血管张力、肾功能和炎症反应。在血管系统中，20-HETE 通过调节血管平滑肌细胞中的离子通道和信号通路发挥血管收缩剂的作用，从而有助于调节血压和血流。

在肾脏中，20-HETE 影响钠转运和肾小管功能，在控制钠平衡和体液稳态中发挥作用。它的作用影响肾血??管阻力和肾小球滤过率的调节，并将其与高血压和肾脏疾病的机制联系起来。

除了对血管和肾脏的影响外，20-HETE 还参与调节炎症和细胞增殖。它参与影响内皮细胞和免疫细胞行为的信号级联反应，从而促进对损伤和疾病的反应。

临床上，20-HETE 水平或代谢的改变与各种病理状况相关，包括高血压、中风、癌症和代谢紊乱。它作为这些疾病中的介质，使其成为治疗干预和生物标志物开发的研究对象。

对 20-HETE 的研究持续探索其复杂的生理作用及其作为药理学靶点的潜力。其生物合成和作用的抑制剂或调节剂正在被研究，以期用于治疗心血管疾病、肾脏疾病以及其他疾病。

总而言之，20-羟基二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸是细胞色素 P450 衍生的花生四烯酸代谢产物，在血管调节、肾脏功能和炎症方面具有重要功能。它的发现拓展了对二十碳五烯酸生物学的理解，并为相关疾病的治疗探索开辟了道路。

参考文献

1989. Vasoactivity of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid is dependent on metabolism by cyclooxygenase. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 248(1).
DOI: 10.1016/s0022-3565(25)23636-9

2022. Neutrophil-Derived Myeloperoxidase and Hypochlorous Acid Critically Contribute to 20-Hydroxyeicosatetraenoic Acid Increases that Drive Postischemic Angiogenesis. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 381(3).
DOI: 10.1124/jpet.121.001036

2024. 20-HETE and Hypertension. Hypertension, 81(9).
DOI: 10.1161/hypertensionaha.124.21718