1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
[CAS# 80-73-9]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 分析试剂 >> 常用分析试剂
• 英文名: 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone
• 别名: N,N'-Dimethylethyleneurea; 1,3-Dimethylimidazolidin-2-one; DMEU; DMI
• 产品名称: 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮; 1,3-二甲基咪唑啉酮
• 分子式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.15
• CAS 登录号: 80-73-9
• EC 号码: 201-304-8
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCN(C1=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.057 g/mL (4 ºC) (实验值)
• 熔点: 8.2 ºC (实验值)
• 沸点: 224-226 ºC (实验值)
• 折射率: 1.472 (实验值)
• 闪点: 93 ºC (实验值)
• 水溶性: 易溶

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H311-H315-H318-H319-H361-H373
• 防护标签: P203-P260-P262-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	2	H361fd
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，通常缩写为 DMI，是一种高极性非质子溶剂，在有机合成和材料科学中具有重要应用。其独特的性质，包括高热稳定性和出色的溶剂化能力，使其成为化学研究和工业过程中的宝贵工具。

DMI 最早是在 20 世纪中叶对咪唑烷酮衍生物的研究过程中合成的。研究人员正在探索含氮杂环化合物在溶剂和中间体中的潜在用途。DMI 因其能够溶解多种无机和有机物质而成为一种受关注的化合物，使其成为一种多功能的化学反应介质。

DMI 的分子结构具有五元咪唑烷酮环，氮原子上连接有两个甲基。这种结构赋予分子高极性，同时保持低亲核性。因此，DMI 可以有效地稳定离子和极性中间体而不参与副反应，这对于亲核取代和金属催化转化等反应至关重要。

DMI 的实用性扩展到先进材料的合成，包括聚合物、树脂和复合材料。它能够溶解具有挑战性的前体，从而可以制备用于电子、涂料和粘合剂的高性能材料。此外，DMI 还用作锂离子电池电解质中的共溶剂，其稳定性和离子电导率可提高电池性能。

在有机合成中，DMI 广泛用于涉及强亲核试剂或碱的反应，例如芳基醚和酰胺的合成。它还被用于肽偶联反应，其稳定中间体的能力可提高产量。此外，DMI 还可用作药品、农用化学品和染料生产中的溶剂，突显了其在各个行业的多功能性。

DMI 的环境和安全方面也得到了广泛的研究。虽然与一些传统溶剂相比，它被认为是一种相对安全的溶剂，但必须进行适当的处??理和处置，以尽量减少其对生态的影响。正在进行的研究侧重于开发更环保的替代品或提高 DMI 的可回收性，以增强其可持续性。

作为一种应用范围广泛的溶剂，DMI 继续成为科学界关注的课题。它在促进复杂化学转化和开发新材料方面的作用凸显了它在现代化学中的重要性。研究人员正在积极探索新方法来优化其使用并扩大其应用范围，确保 DMI 仍然是化学创新的基石。

参考文献

2024. Theoretical and experimental studies on the electrodeposition of magnesium in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone organic solvent at room temperature. Ionics, 30(8).
DOI: 10.1007/s11581-024-05597-z

2023. Study on synthesis of ursodeoxycholic acid by reduction of 7-ketolithocholic acid in double aprotic solvents and molecular simulations. Bioresources and Bioprocessing, 10(1).
DOI: 10.1186/s40643-023-00668-x

2023. Harnessing triaryloxonium ions for aryne generation. Nature Synthesis, 3(1).
DOI: 10.1038/s44160-023-00408-1