2,3-二氢-1,4,5,8-四羟基-9,10-蒽醌
[CAS# 81-59-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 蒽及其`衍生物
• 英文名: 2,3-Dihydro-1,4,5,8-tetrahydroxy-9,10-anthracenedione
• 产品名称: 2,3-二氢-1,4,5,8-四羟基-9,10-蒽醌
• 分子式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• CAS 登录号: 81-59-4
• EC 号码: 201-364-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)C2=C(C3=C(C=CC(=C3C(=C2C1=O)O)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.9e^-3 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.79±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 543.8±50.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 296.8±26.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2021 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2,3-二氢-1,4,5,8-四羟基-9,10-蒽二酮，俗称蒽醌，历史悠久，可追溯到古代文明，当时人们从植物中提取蒽醌，用于染色。蒽醌的化学结构于 19 世纪被阐明，标志着有机化学的一个重要里程碑。蒽醌从蒽合成，随后的衍生化导致发现了许多具有多种化学和生物特性的蒽醌衍生物。如今，蒽醌主要以工业规模合成生产，应用范围涵盖各个行业。

蒽醌及其衍生物广泛用作纺织工业中的染料和颜料。它们赋予织物鲜艳持久的色彩，成为天然和合成纤维染色不可或缺的材料。

蒽醌衍生物在纸浆和造纸工业中用作漂白剂。它们有助于在漂白过程中去除木浆中的木质素和其他杂质，从而生产出更明亮、更耐用的纸制品。

蒽醌衍生物具有多种药理活性，包括抗癌、抗菌和抗氧化特性。大黄素和芦荟大黄素等化合物正在接受研究，以用于治疗癌症、传染病和炎症。

蒽醌衍生物是有机合成中制备复合分子和药物化合物的宝贵中间体。它们的官能团经历各种化学转化，包括氧化、还原和取代反应，能够合成各种有机支架。

蒽醌衍生物被用作可充电锂离子电池和氧化还原液流电池中的电极材料。它们的可逆氧化还原行为和高稳定性使它们成为储能应用有希望的候选材料，有助于开发高效和可持续的电池技术。

蒽醌衍生物用作摄影和光动力疗法中的光敏剂。它们通过吸收光并产生活性氧来敏化光化学反应，可用于光动力疗法中的图像显影或癌细胞的靶向破坏。