消旋卡多曲
[CAS# 81110-73-8]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 消化系统用药 >> 泻药止泻药
• 英文名: Racecadotril
• 别名: N-[2-[(Acetylthio)methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]-glycine phenylmethyl ester; Acetorphan; Tiorfan
• 产品名称: 消旋卡多曲; N-[(R,S)-3-乙酰巯基-2-苄基丙酰基)]甘氨酸苄酯
• 分子式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.48
• CAS 登录号: 81110-73-8
• EC 号码: 688-010-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)SCC(CC1=CC=CC=C1)C(=O)NCC(=O)OCC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 溶解度: 10 mg/mL(dmso) (实验值)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 89 ºC
• 折射率: 1.579, 计算值^*
• 沸点: 574.5±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 301.2±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H400
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P317-P330-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

消旋卡多曲是一种常用于治疗急性腹泻的止泻药。它通过抑制脑啡肽酶（一种分解脑啡肽的酶）发挥作用，而脑啡肽是参与调节肠道功能的内源性肽。通过抑制脑啡肽酶，消旋卡多曲可以提高脑啡肽的水平，从而减少肠道内过多的液体分泌，而过多的液体分泌是腹泻的主要原因。这种机制不同于其他止泻药，例如洛哌丁胺，后者通过减缓肠道蠕动来发挥作用。

消旋卡多曲最初于20世纪80年代开发，此后得到了广泛的应用，尤其是在欧洲和亚洲部分地区。与其他直接影响胃肠蠕动的止泻药不同，消旋卡多曲的作用机制是促进水和电解质分泌到肠道，使其成为一种更安全的腹泻治疗选择，并且不会出现便秘或麻痹性肠梗阻的风险。

该药物通常用于治疗儿童和成人的急性腹泻。它对治疗由轮状病毒等感染或其他胃肠道疾病引起的腹泻尤其有效。消旋卡多曲已被证明能够有效降低腹泻的频率和严重程度，并缩短症状持续时间，且不会显著影响肠道蠕动。这使得它尤其适用于治疗病毒感染引起的腹泻，因为病毒感染会导致体液流失和脱水。

消旋卡多曲相对于其他止泻药的主要优势之一是其良好的安全性。它通常耐受性良好，副作用较少。可能会出现一些轻微的副作用，例如皮疹、恶心和头痛，但这些副作用相对少见。该药物不具有其他一些止泻药（例如地芬诺酯或洛哌丁胺）的镇静作用，这些作用可能会导致嗜睡或不适。由于它不像某些阿片类止泻药那样具有成瘾性，因此也不太可能导致滥用风险。

消旋卡多曲有口服剂型，通常为胶囊或口服混悬液粉剂，方便儿童和成人患者服用。它通常随餐或餐后服用，剂量根据患者的年龄和病情严重程度进行调整。

虽然消旋卡多曲通常用于治疗急性腹泻，但它也被用于治疗其他胃肠道疾病，例如肠易激综合征 (IBS)，其减少分泌物的能力可能有益于腹泻型肠易激综合征 (IBS) 患者。然而，它在肠易激综合征 (IBS) 中的应用并不广泛，需要更多研究来全面评估其在这方面的疗效。

除了在人类医学中的应用外，消旋卡多曲也因其潜在的兽医应用而被研究，尤其是在治疗犬和其他动物的腹泻方面。然而，与人类应用相比，其这方面的应用记录较少。

与任何药物一样，必须在医生监督下使用消旋卡多曲。虽然它能有效控制症状，但它并不能解决腹泻的根本原因，例如细菌或病毒感染。因此，消旋卡多曲通常作为更广泛治疗方案的一部分使用，该方案可能包括补液疗法，并在必要时使用抗生素或抗病毒药物。

总而言之，消旋卡多曲是一种有效且耐受性良好的急性腹泻治疗方法，其独特的作用机制侧重于减少肠道分泌而非蠕动。它能够在不影响肠道功能的情况下减少体液流失，使其成为治疗腹泻（尤其是感染性腹泻）的有效选择。尽管还需要进一步研究探索其在其他胃肠道疾病中的应用，但消旋卡多曲仍然是治疗腹泻和改善患者预后的有用工具。

参考文献

1986. Pharmacological properties of acetorphan, a parenterally active 'enkephalinase' inhibitor. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 237(3).
DOI: 10.1016/s0022-3565(25)24995-3

2023. Racecadotril versus loperamide for the treatment of acute diarrhoea. The Egyptian Journal of Internal Medicine, 35(1).
DOI: 10.1186/s43162-023-00217-0

2024. Management of acute infectious gastroenteritis in infants and young children. Paediatrics & Paedology, 59(3).
DOI: 10.1007/s00608-024-01235-z