1-辛炔-3-醇
[CAS# 818-72-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 英文名: 1-Octyn-3-ol
• 别名: oct-1-yn-3-ol
• 产品名称: 1-辛炔-3-醇
• 分子式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.20
• CAS 登录号: 818-72-4
• EC 号码: 212-455-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCC(C#C)O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.865 g/mL (实验值)
• 熔点: -60 ºc (实验值)
• 沸点: 169.6±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 180 - 181 ºc (实验值)
• 闪点: 63.9 ºc (计算值)^*, 63 ºc (实验值)
• 折射率: 1.453 (计算值)^*, 1.442 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H400
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P317-P330-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

1-辛炔-3-醇是一种有机化合物，被归类为炔醇，其特征是八碳直链，第一和第二个碳原子之间有一个三键，第三个碳原子上连接着一个羟基 (-OH)。其分子式为 C₈H₁₄O，表明炔烃官能团和醇部分在同一分子内结合。

1-辛炔-3-醇的合成通常涉及将乙炔或乙炔离子加成到合适的亲电中间体（例如醛或环氧物）上，从而在正确的位置引入三键和羟基官能团。例如，将乙炔阴离子与 3-氧代烷烃衍生物进行亲核加成，随后进行质子化，即可得到所需的炔醇。其他合成路线可能包括多不饱和前体的部分还原或从直链炔烃开始的选择性官能团转化。

1-辛炔-3-醇因其双反应位点而被用作有机合成中的多功能中间体：末端炔烃可参与偶联反应，例如Sonogashira偶联或Glaser偶联；而羟基则为进一步的衍生化反应（包括酯化、醚化或氧化）提供了位点。这种多功能性使其在构建药物、农用化学品和特种材料中的复杂分子方面具有重要价值。

在香精香料化学中，像1-辛炔-3-醇这样的炔醇有助于赋予天然和合成产品的香气特征。其独特的结构赋予其独特的嗅觉特征，通常被描述为脂肪香调、青香调或花香调，具体取决于分子结构。这些特性使其被用于香精配方和增味剂中。

1-辛炔-3-醇的分析表征包括核磁共振 (NMR) 光谱，以确认炔烃和羟基在碳链中的存在和位置。红外 (IR) 光谱可检测到炔烃 C≡C 伸缩振动在 2100-2200 cm^-1 附近的特征吸收带，以及 O-H 伸缩振动在 3200-3600 cm^-1 附近的特征吸收带。气相色谱-质谱法 (GC-MS) 用于纯度分析和鉴定，这对于合成和应用中的质量控制尤为重要。

安全注意事项包括该化合物的易燃性以及接触皮肤或眼睛后可能产生的刺激作用。建议采取标准实验室预防措施，例如佩戴手套、护目镜并在通风良好的区域工作。由于其化学反应性，尤其是端炔烃，应小心避免不受控制的反应或接触反应性化学物质。

综上所述，1-辛炔-3-醇是一种炔醇，其末端具有三键，并且在八碳链的第三个碳原子上具有羟基。它是有机合成中一种有价值的中间体，广泛应用于香精香料行业。成熟的合成方法、全面的分析技术和标准的安全规程使其在各种化学和工业领域得到广泛应用。

参考文献

2019. Identification of the aggregation-sex pheromone of Plagionotus arcuatus ssp. arcuatus (Coleoptera: Cerambycidae) from two geographically separated European populations. Die Naturwissenschaften, 106(5-6).
DOI: 10.1007/s00114-019-1612-2

2007. Evaluation of the enantiomers of 1-octen-3-ol and 1-octyn-3-ol as attractants for mosquitoes associated with a freshwater swamp in Florida, U.S.A. Medical and Veterinary Entomology, 21(4).
DOI: 10.1111/j.1365-2915.2007.00697.x

2005. (Z, Z)-6,9-Heneicosadien-11-One: Major Sex Pheromone Component Of Painted Apple Moth, Teia anartoides. Journal of Chemical Ecology, 31(3).
DOI: 10.1007/s10886-005-2048-z