2-溴-5-氯苯胺
[CAS# 823-57-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 英文名: 2-Bromo-5-chloroaniline
• 产品名称: 2-溴-5-氯苯胺
• 分子式: C₆H₅BrClN
• 分子量: 206.47
• CAS 登录号: 823-57-4
• EC 号码: 617-321-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Cl)N)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 37-40 ºC
• 折射率: 1.638, 计算值^*
• 沸点: 265.8±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 127-128 ºC (7 mm)
• 闪点: 114.5±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴-5-氯苯胺是一种属于卤代苯胺类的芳香族化合物，其特征是苯环 2 位上有一个溴原子，5 位上有一个氯原子，1 位上有一个氨基 (-NH2)。该化合物的结构使其具有独特的化学反应性，可用于各种合成工艺，特别是在生产药品、农用化学品和特种化学品方面。由于该化合物具有卤代位，因此是有机合成中的关键中间体，可通过亲核取代、偶联反应和其他化学转化进行后续功能化。

2-溴-5-氯苯胺等卤代苯胺的发现和开发与整个 20 世纪化学制造中对专用构件的需求不断增长有关。卤化技术的进步使化学家能够选择性地将卤素原子（如溴和氯）引入芳香族化合物中，从而扩大了合成更复杂分子的可能性。卤代苯胺由于其增强的稳定性和多样化的反应性而在药物化学和材料科学中变得很有价值。

2-溴-5-氯苯胺的主要应用之一是合成药物化合物。其卤素原子位于芳香环上的不同位置，为进一步的功能化提供了场所，使化学家能够创造结构多样的候选药物。这些修饰有助于优化药理特性，如效力、选择性和代谢稳定性。氨基 (-NH2) 还为反应提供了控制点，特别是在 Suzuki 和 Buchwald-Hartwig 胺化等偶联策略中，这些策略用于生成与药物发现相关的更复杂的结构。

此外，2-溴-5-氯苯胺还可用于生产农用化学品。该化合物是除草剂、杀菌剂和杀虫剂合成的关键中间体，其中卤代芳环经常用于提高活性成分的功效和环境持久性。卤化增强了这些化合物抵抗降解的能力，使其在现场应用中更有效，并确保其所需的生物活性随着时间的推移而保持。

在材料科学中，2-溴-5-氯苯胺在特种化学品和聚合物的开发中具有潜在的应用。卤化苯胺衍生物用于在聚合物主链中引入刚性和特定的功能特性，影响热稳定性、溶解度和电子特性等特性。这些材料可用于涂料、粘合剂和其他特种产品，其中耐化学性和耐久性至关重要。

2-溴-5-氯苯胺在有机合成、药物、农用化学品和材料科学中的作用凸显了其作为关键中间体的多功能性和价值。其卤化模式为进一步的化学转化提供了多个反应位点，使其成为多个行业中不可或缺的基础材料。